Адипиновая кислота

«МАТИ»- Российский Государственный  Технологический  Университет

им. К.Э.Циолковского

Кафедра «Общей химии, физики и химии композиционных материалов»

 

 

 

 

 

Реферат по химии

«Адипиновая кислота»

                                         

 

 

                         

 

                                                                                          Студент: Фролов Дмитрий

                                                                                          Факультет: №1

                                                                                          Группа: 1ИНТ-1ДБ-149

 

                                                                                          Преподаватель: Максина Т.Я

                                                                                          Оценка______

 

                  

Москва 2012г.

 

 

План реферата.

1. Название по номенклатуре ИЮПАК.

2. Физические характеристики и структурная формула

3.  Краткая характеристика класса соединений.

4. Реакция получения.

5. Характерные химические реакции.

6. Области применения

7. Воздействие на человеческие органы и окр.среду .

8. Список использованной литературы

 

 

 

 

 

 

 

1.Номенклатура ИЮПАК.

HOOC – (CH₂)₄ - COOH

Тривиальное название	адипиновая кислота
Систематическое название	Гександиовая кислота
Другое название	1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула	C6O4H10

 

2. Физические свойства и структурная формула.

Адипиновая кислота (1,4-бутандикарбоновая кислота)

Формула НООС-(СН₂)_4-СООН,  молекулярная масса 146,14; плотность 1.36 г/см³;

Естественное агрегатное состояние  :бесцветные кристаллы; 

t⁰ плавления 153°С, t⁰кип. 265°С/100 мм рт. ст.;

Легко возгоняется; d₄¹⁸ =1,344;

Температура разложения 210-240°С;

( ) = 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С);

;

, , . Растворимость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). 

Растворимость в этаноле, в эфире – ограниченно.

Структурная формула

 

\

3. Общая характеристика класса

Адипиновая кислота  относится  к классу двухосновных карбоновых кислот( карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал). Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутандиовой кислоты, которая имеет два изомера:

• HOOC–CH₂–CH₂–COOH н-бутандиовая кислота (этан-1,2-дикарбоновая кислота);
• СН₃–CH(COOH)–COOH этан-1,1-дикарбоновая кислота.

Дикарбоновые кислоты проявляют  те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы.

Различие в значениях первой и второй констант  диссоциации  дикарбоновых   кислот объясняется ингибированием  диссоциации  второй карбоксильной группы уже образовавшимся карбоксилат-анионом. Этот эффект зависит от расстояния между карбоксильными группами и наличия кратных связей.  Дикарбоновые кислоты проявляют все св-ва карбоновых кислот, образуя как моно-, так и дипроизводные. Взаимное влияние и взаимодействие двух карбоксильных групп вызывает ряд реакций, характерных только для дикарбоновых кислот. При нагр.низшие алифатич. дикарбоновые  кислоты легко декарбоксилируются; кислоты, содержащие 2-3 атома С между карбоксилами, при нагр. или при действии дегидратирующих агентов образуют циклич. ангидриды, а высшие дикарбоновые  кислоты - полимерные ангидриды. Образование циклич. продуктов характерно и для производных дикарбоновых кислот, напр., эфиров, дающих эфиры циклич. b-кетокислот (а)и восстанавливающихся в циклич. ацилоины: 
  
Дикарбоновые кислоты получают общими методами синтеза карбоновых кислот. Среди промышленных методов наибольшее значение имеет окисление циклич. соединений (например: получение глутаровой кислоты из циклопентанона, адипиновой - из циклогексана, пробковой из циклооктана, фталевой - из нафталина) и непредельных соединений(например: получение азелаиновой кислоты).  Дикарбоновые кислоты применяют как индивидуальные вещества и для получения производных. Моно- и диэфиры дикарбоновых кислот  используют как пластификаторы, диэфиры -также как смазочные материалы; некоторые  соли  применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов,  ингибиторов коррозии и антиоксидантов. Большую часть дикарбоновых кислот расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Дикарбоновые кислоты и их производные используют в качестве удобрений, инсектицидов, в производстве   красителей в текстильной и пищевой промышленности.

 

4 .Реакция получения

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства  капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO₃ при 55 °С выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является  гидрокарбонилирование бутадиена.

Адипиновую кислоту можно  получить также следующими способами:

1.Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO₃ при 100—200 °C и 0,2-1,96 МПа или N₂O₄ при 50 °C;

2.Окислением циклогексена озоном или HNO₃;

3.Из тетрагидрофурана по схеме:

• Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H₂O получают кислот

5. Характерные химические реакция

Адипиновая кислота проявляют  те же химические свойства, что и любая монокарбоновая — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

• диссоциация в водных растворах
• первая стадия (Ka₁):

НOOC—(СН₂)₄—СООН → НOOC—(СН₂)₄—СОО⁻ + Н⁺

Адипиновая  кислота- дикарбоновая. Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильных группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);

• вторая стадия (Ka₂):

НOOC—(СН₂)₄—СОО⁻ → ⁻OОC—(СН₂)₄—СОО⁻ + Н⁺

На второй стадии кислота становятся более слабой, чем монокарбоновые кислоты. Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H⁺ от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

• образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли(например адипат калия);

C₆O₄H₁₀₊K₂=K₂C₆H₈O₄+H₂0

• образование галогенангидридов.

1. Действием тионилхлорида, галогениды фосфора.

2.Реакция  с трифенилфосфином и тетрахлоридом углерода.

• склонность к образованию хелатов;
• образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
• способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

 

 

 

 

 

6.Области применения

Адипиновая кислота - сырье в  производстве полигексаметиленадипинмида  
(~ 90% производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка Е355 (придает кислый вкус, в частности, в производстве безалкогольных напитков).

Адипиновая кислота как пищевой  подкислитель уступает лимонной и фумаровой кислотам и имеет ограниченное применение. Она, например, конкурирует с лимонной кислотой в производстве желатиновых десертов, джемов и желе. В этих продуктах способность адипиновой кислоты усиливать желеобразование позволяет снизить расход желатина и др. белковых ингредиентов.

Кроме того, адипиновая кислота используется в качестве пластификатора в ходе производства пластмасс, используется в полиграфии для производства бумаги высокого качества, применяется в фармацевтике, а так же для производства диэфиров и красителей.

Адипиновая кислота в странах  СНГ применяется главным образом в производстве нейлона, а также инсектицидови  смазок.

Применение адипиновой кислоты  в пищевой промышленности стран  Западной Европы не разрешено законодательством.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7.Воздействие на человека и окружающую среду 

В превышенных дозах, любые пищевые добавки могут нанести вред здоровью. Это нельзя отрицать. Поэтому необходимо употреблять их в строго определённой дозе. Любое вещество влияет на организм человека в зависимости от его индивидуальных особенностей, а также от количества вещества. В настоящее время влияние адипиновой кислоты (Е355) на организм человека полностью не изучено. Однако токсичность определена следующим экспериментом: При введении через рот кроликам в течение 6 месяцев суточной дозы 5 мг/кг адипиновой кислоты в виде соли Na наблюдалось увеличение каталазной и снижение холинэстеразной активности крови. Доза 0,5 мг/кг в тех же условиях вызвала у белых крыс нарушение условно-рефлекторной деятельности, у некоторых особей смерть. Введение 0,05 мг/кг не оказало токсического действия на белых крыс и кроликов. Это доказывает что в умеренных количествах адипиновая кислота используемая как пищевая добавка E355 не несёт особого вреда, однако при передозировке данной кислоты может интоксицировать организм а также оказать тетрагенное воздействие (нарушение эмбрионального развития).Адипиновая кислота встречается в природе в некоторых растениях, соответственно не несёт особого вреда природе при правильной утилизации.

8. Список использованной литературы

1. Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987

2. Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988