Анили́н (фениламин) (С6H5NH2) – важнейший из ароматических аминов

Анили́н (фениламин) (С6H5NH2) – важнейший из ароматических аминов.

Анилин  представляет собой бесцветную маслянистую  жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает  красно-бурую окраску. Ядовит.

Свойства

Для анилина  характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок)

История

 Впервые  анилин был получен в 1826 году из индиго немецким химиком Отто Унфердорбеном который дал ему название кристалин. Современное название анилин получил в 1841 году после синтеза этого вещества в результате реакции индиго с гидроксидом калия. Слово анилин происходит из названия одного из растений, содержащих индиго: Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa). Промышленное производство фиолетового красителя на основе анилина началось в 1856 году.

Производство и применение

В настоящий  момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных  средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Полианили́н — полимер, обладающий электронной проводимостью, в отличие от большинства известных полимеров, которые при нормальных условиях являются изоляторами.

Полианилин  состоит из повторяющихся N-фенил-п-фенилендиаминных и хинондииминных блоков. В зависимости от их соотношения различают лейкоэмеральдин (y = 0, x = 1), пернигранилин и эмеральдин. Два последних существуют в форме соли и основания.

Свойства

лейкоэмеральдин представляет собой бесцветное вещество, медленно окисляющееся на воздухе

пернигранилин и его соль — неустойчивые сине-лиловые  соединения

эмеральдиновое  основание — темно-фиолетовое вещество, которое при протонировании сильными кислотами дает соль зеленого цвета с проводимостью около 1 См/см и выше