Циклоалканы

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

 

Природные источники  угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные  и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с  пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное  топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)àC8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18àC4H10 + C4H8. C4H10àC2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—tà

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*à CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + HàCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при  высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический  крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH     OH    OH   C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Природные источники  угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные  и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с  пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное  топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)àC8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18àC4H10 + C4H8. C4H10àC2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—tà

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*à CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + HàCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при  высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический  крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH     OH    OH   C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHàC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOàCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4àC2H5OH(совр.произв.).

C6H11O6à2C2H5OH + 2CO2­(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Naà2CH3—CH2—ONa + H2­(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHàC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4àCH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4àCH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4àCH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O2à2CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tàацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4àэт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHàC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOàCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4àC2H5OH(совр.произв.).

C6H11O6à2C2H5OH + 2CO2­(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Naà2CH3—CH2—ONa + H2­(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHàC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4àCH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4àCH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4àCH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O2à2CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tàацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4àэт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

 

 

 

 

 

 

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H + [O]àR—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2àH—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Agà2H—C… + 2H2O

H—CºC—H + H2O—H2SO4àCH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.àCH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рàR—C… + 2Ag¯(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tàR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tàCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.àCH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолаàаминопластыàэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальàукс.

кислота.

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H + [O]àR—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2àH—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Agà2H—C… + 2H2O

H—CºC—H + H2O—H2SO4àCH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.àCH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рàR—C… + 2Ag¯(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tàR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tàCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.àCH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолаàаминопластыàэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальàукс.

кислота.

 

  

Карбоновые кислоты.

R—C…àR—COO-  +  H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tàNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

                                      O

2CH3—(CH2)16—C    O—Na(стеарат н.)  + H2SO4—tàNa2SO4 +

 стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-таàмонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OàH2CO3 + 2Ag¯

H2CO3àH2O + CO2­

Мурав.к-та—H2SO4,tàH2O + CO2­ Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновые кислоты.

R—C…àR—COO-  +  H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tàNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

                                      O

2CH3—(CH2)16—C    O—Na(стеарат н.)  + H2SO4—tàNa2SO4 +

 стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-таàмонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OàH2CO3 + 2Ag¯

H2CO3àH2O + CO2­

Мурав.к-та—H2SO4,tàH2O + CO2­ Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновые кислоты.

R—C…àR—COO-  +  H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tàNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

                                      O

2CH3—(CH2)16—C    O—Na(стеарат н.)  + H2SO4—tàNa2SO4 +

 стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-таàмонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OàH2CO3 + 2Ag¯

H2CO3àH2O + CO2­

Мурав.к-та—H2SO4,tàH2O + CO2­ Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

 

       

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tàэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHàукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.àглицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.àжир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—tà…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niàжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.   

 Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tàэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHàукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.àглицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.àжир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—tà…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niàжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.   

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tàэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHàукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.àглицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.àжир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—tà…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niàжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.