Гетероциклді қосылыстар

                         Гетероциклді  қосылыстар

Тұйық тізбек түзетін көмірсутек молекулаларында көміртегі атомнан  басқа оттек,күкірт,азот,т.б. атомдары да  болатын қосылыстарды гетероциклді қосылыстар  деп атайды.Сақинада осы атомдардың біреуі немесе бірнешеуінің болуына қарай сақина бес немесе алты бұрышты болып келеді.Гетероқосылыстардың көбінесе биологиялық маңызы зор,себебі олар витаминнің,ферменттердің,алкалоидтардың,бояулардың,дәрі-дәрмек  заттарының,нуклеин қышқылдарының құрамына қіреді.Гетероқосылыстар бес бұрышты- бір немесе екі гетеро (өзге) атомы бар,алты бұрышты-бір немесе екі гетеро атомы бар және біріккен сақиналы гетеро- атомды қосылыстар болып бөлінеді.

Фурфурол алу  және оның қасиеттері

Реактивтер: ағаш ұнтағы,өсімдік сабағы,флороглюцин кристалы,сірке қышқылы,қүміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі,феннилгидразин,тұз қышқылы

Фурфурол алу.Пробиркаға бидай сабанының ұнтағын немесе ағаш ұнтағын салып,оның үстіне алынған зат ылғалданатындай етіп сұйытылған тұз қышқылын қосып,аздап су жылытқышта қыздырғанда,фурфурол иісі сезіледі.Оны қоспадан бөліп алу үшін,газ жүретін түтігі бар тығынмен пробирканы тығындап,жалынға баяу қыздырады,газ жүретін түтіктің екінші ұшындағы қабылдаушы пробиркаға фурфурол жиналады.Алынған сұйықтық пентозаннан тұрады.Өсімдіктегі пентозан алдымен пентозаға айналады,ал одан фурфурол түзіледі:

Фурфуролға сапалық  реакция.Жоғарғы тәжірибеден алынған фурфуролға 5-6 мл су қосып араластырып,оны 5 пробиркаға бөліп құяды.    Бірінші пробикадағы фурфуролға 3-4 тамшы анилин және концентрациялы сірке қышқылын қосса ашық қызыл түске боялады.

    Екінші пробиркадағы  фурфуролға 3-4 тамшы тұз қышқылы  мен бірнеше түйір флороглюцин  қосып қыздырса, қоңыр жасыл түске  айналады.Егер рған су қосса  қоңыр түсті тұнба пайда болады:

С₆Н₄О₂+С₆Н₃(ОН)₃àС₁₁Н₆О₃+2Н₂О

    Үшінші пробиркадағы фурфуролға алдын ала даярланған қүміс оксидінің аммиактағы ерітіндісінен бірнеше тамшы тамызып,су жылытқышта қыздырады.Нәтижесінде  қүміс жеке бөлініп шығып пробиркаға қабырғасында айна немесеқара түсті тұнба түзеді:

       Төртінші пробиркадағы фурфуролға фенилгидразин ерітіндісінен бірнеше тамшы тамызады да қоспаны шайқаса,фенилгидразон фурфурол тұзының кристалы тұнбаға түседі:

Пиррол алу (тартпа шкафта)

Реактивтер:концентрациялы аммиак ерітіндісі,янтарь қышқылы,концентрациялы тұз қышқылы,шырыш (слизь) қышқылы,мырыш ұнтағы.

Шырыш қышқылынан алу.0,2 г шырыш қышқылы слынған пробиркаға 0,5 мл концентрациялы аммиак ерітіндісін қосады да қоспа құрғағанша қыздырады.Пробирканы суытып қоспаның үстіне 1 мл аммиак ерітіндісін қосып,құрғағанша тағы да қыздырады.Қыздыру кезінде концентрациялы  тұз қышқылына батырылған қарағай шырпысын қоспаға батырғанда бөлініп жатқан пиррол буы әсерінен шырпы ашық қызыл түске боялады:

Янтарь қышқылын алу.Фарфор тостағаншаға 0,5 г янтарь қышқылын салып,оған 1 г мырыш ұнтағымен 20 мл концентрациялы аммиак қосып,араластырып,қоспа құрғағанша қыздырады.Құрғаған соң қыздыруды тоқтатып,тұз қышқылына батырылған қарағай шырпысын жақындатады.Қоспадан бөлінген пиррол буы әсерінен шырпының ұшы ашық қызыл түске боялады.

                       Пиридиннің негізгі қасиеттері

Реактивтер:пиридин,темір (ІІІ) хлориді,калий перманганаты,сода ерітінділері,пикрин қышқылы.

Судағы ерігіштігі. Пробиркаға 0,1 г  пиридин салдып,оған аздап су қосып шайқап,қызыл лакмус қағазын  батырса,қағаз көк түске боялады.Пиридин суда толық ериді.Лакмустың көгеруі пиридиннің сумен қосылып диссоциацияланатын  гидроксил ионын түзгендігінен болады:

         Темір (ІІІ)  хлоридімен реакцияласуы.Пиридин ерітіндісіне  бірнеше тамшы темір (ІІІ) хлориді ерітіндісін тамызады.Қоспадан темір оксидінің қызыл тұнбасы бөлінеді:

Тотығуға бейімділігі.Пиридин ерітіндісіне аздап сода және калий перманганатының ерітіндісін қосып шайқаса және қайнағанша қыздырса да қоспаның түсі өзгермейді.Бұған қарағанда пиридин бензол сияқты тотығуға берік келеді.

Пиридин пикратын алу.3 мл пикрин қышқылына 0,5 мл пиридин ерітіндісін қосып,3-5 минут қояды.Қоспадан біртіндеп әдемі түсті пиридин пикратының ине тәрізді кристалдары түзіле бастайды.

Пиридинге сапалық реакция

Қажетті құрал-жабдықтар:пиридин,пикрин қышқылы (қаныққан ерітінді);таннин (10%-тік ерітіндіcі);сынап (ІІ) хлориді (3-5 %-тік ерітінді)

1 мл пиридинді 5 мл су  құйып араластырамыз. Алынған  ерітіндіні тәжірибеде  қолданамыз.Пиридиннің  химиялық қасиеті мен иісін  анықтаймыз.

А.Аздаған тамшы пиридин ерітіндісін алып, қызыл лакмус қағазына құямыз.Содан соң осы ерітіндіден 0,5 мл алып,темір (ІІІ) хлоридін 1 мл ерітіндісін араластырып  құямыз. Темірдің оксигидратының бөлінуін байқаймыз.

Б.Пиридиннің, калий перманганатының,соданың  әртүрлі көлемдердегі   (0,5-1 мл) ерітіндісін араластырамыз.Калий перманганаты ерітіндісі ешқандай бөлме температурасында,қайнау температурасында  да түсі өзгермейді.

В.Пикрин қышқылының 2-3 мл ерітіндісіне 0,3-0,5 мл пиридин ерітіндісін қосамыз.5-10 минут шамасында пиридин пикратының  ине тәрізді кристаллы түзіледі.

Г.2-3 мл таннин ерітіндісіне  0,5-1 мл пиридин ерітіндісін қосамыз.Тез арада ақ тұнба түзілуі қажет.

Д. 0,5-1 мл пиридин ерітіндісіне  сынап (ІІ) хлоридін тең көлемде араластырамыз.(Абайлаңыз у!); Ақ тұнба түзілуі тиіс. Сонан соң пробиркаға 2-3 мл суды қайталап құйып және 0,5 мл концентрлі тұз қышқылын құйып  отыру қажет.Түзілген тұнба суда ерімейді,қышқылдарда ериді.  

 

                   Индиго және оның қасиеттері 

Реактивтер: 5-%тік глюкоза ерітіндісі,натрий карбонаты, индигокармин,концентрациялы  күкірт қышқылы,индиго.

Индигокарминнен индиго алу.Пробиркаға 10 мл 5 проценттік глюкоза ерітіндісін құйып,оған 0,2 г  натрий карбонатын қосып,оның үстіне бірнеше тамшы индигокармин тамызады.Қоспаның түсі көкшіл қара түске өзгереді.Оны қыздырса,көкшіл қара түс сарғыш  түске ауысады.Ол алынған зат ақ индиго деп аталады.Егер осы қоспаны пробиркадан басқа ыдысқа алмастырса,ауадағы оттегі әсерінен  тотығып,қайта көгереді:        

Индигоның сульфирленуі.Индигодан 1 г пробиркаға салып,оған 2 мл концентрациялы күкірт қышқылын қосып,қайнағанша қыздырып,содан кейін салқындатады. Алынған индигосулфо қышқылының бір-екі  тамшысына суық су қосады,оның түсі көгереді.

Индиго  бояғыш зат ретінде

Қажетті құрал- жабдықтар:индиго (ұнтағы),қалайы (ІІ)  хлориді, (10-12% -тік тұз қышқылы қоспасы бар ерітіндісін) немесе  натрий гидросульфидін  (ұнтақ) бір жапырақ ақ мата қажет.

А.Сынаптың (ІІ) хлоридінің ерітіндісін 5-6 мл-іне тұндырылған  бастапқы тұнба  ерітіндісін тамызамыз.10-20 мл индиго  1-2 мл суда ерітеміз. Даярланған станнит  ерітіндісінен индиго тамшысын алып,реакциядағы  алынған пробирканы  су банясында  қыздырамыз.Қою көк қоспа түзіліп,тез  арада сары түске айналып,содан  соң  ашық сарыға айнала отырып түссізденеді.

Қыздыруды тоқтатпастан пробиркаға 2-3 тамшы  индигоны тамызып, қыздырған  сәттегі көк бояудың жоғалғанын байқаймыз. Қою сары мөлдір  ерітінді түзіледі.

Жұмыс барысында пробиркаға натрий гидросульфитінің  0,1-0,2 г 1-2 мл сумен араластырып, содан соң  бірден  индигоның  барлық суспензиясын және 1-2 мл сілтіні саламыз. Баяу қыздырғанда  тұнба  бірден жоғалып кетеді де қою сары ерітінді пайда болады.

Б. А тәжірибесінен алынған  ерітіндіден 1 мл басқа пробиркаға құйып,оған 2-3 мл су қосып,пробирканы тығынмен жауып,қатты  шайқаймыз.Сары тұнба дереу көк  мөлдірленбейтін ерітіндіге және индигоның  жіңішке жіпшелерін түзеді.

В.Ақ матаға  сары сілті  ерітіндісін құяды.Әйнек таяқшалардың немесе мыс сым темірінің  көмегімен 1-2 минут ерітіндіні араластыру қажет.

 

 

 

             Зәр қышқылы және оның қасиеттері

Реактивтер: зәр қышқылы,мыс (ІІ) гидроксиді ерітіндісі,натрий гидроксиді,аммиак, концентрациялы азот қышқылы

Зәр қышқылының ерігіштігі.Зәр қышқылының кішкене алып,оған аздап су қосып шайқайды,содан кейін қыздырғанда суда ерігіштігі анықталады.Осыған аздап натрий гидроксидін қосса зәр қышқылы толық ериді:Нәтижесінде тұз түзіледі.

Мыс (ІІ) гидроксиді әсерінен тотығуы.Зәр қышқылы тұзының ерітіндісіне аздап  фелинг сұйықтығын қосып,қыздырып қайнатады,қызғылт мыс (І)  оксиді тұнбаға түседі.Бұдан зәр қышқылы  тотығатындығын  мыстың тотықсызданатындығы көрінеді. 
Азот қышқылы әсерінен тотығуы.Фарфор тостағанша 1 г зәр қышқылын салып,оған 1 мл концентрациялы азот қышқылын қосып араластырып,тартпа шкаф астында толық құрғағанша қыздырғанда,аллоксан мен аллоксантиннің сары қызыл түсі қоспасы түзіледі.Оның бір бөлігіне концентрациялы аммиак ерітіндісін тамызса,ашық қызыл түске,екінші бөлігіне сілті тамызса,көк күлгін түске айналады.Бұл реакциялар зәр қышқылы үшін сапалық реакция ретінде пайданалынады.

                            Хинолиннің қасиеттері

Реактивтер:хинолин,пикрин қышқылы,калий перманганат ерітіндісі, тұз қышқылы, натрий гидроксиді.

Ерігіштігін анықтау.Пробиркаға 2 мл хинолин құйып, оның үстіне 8 мл су қосып шайқайды да біраз қояды.Суда нашар еріген хинолиннің ауыр бөлімі  түбіне шөгеді де,біраз бөлігі сумен аралас жүреді. Үстіңгі бөлімнен басқа  пробиркаға  аздап құйып,оған араластыра отырып,бірнеше тамшы тұз қышқылын тамызса,хинолин қайтадан толық еріп кетеді.Ерітіндіні қайта сілтімен нейтралдағанда,хинолин тамшылары жеке бөлініп шығады.

Калий перманганатының  әсері.Пробиркаға хинолиннің судағы ерітіндісін 3-4 тамшы тамызып,аздап калий перманганаты ерітіндісін қосып араластырғанда  өзгеріс байқалмайды, ал сілті қосып қыздырса,қоспаның түсі түссізденіп,марганец (ІУ) оксиді тұнбаға түседі.Нәтижесінде хинолин тотығып,екі негізді хинолин қышқылына айналады:

                Пикрин қышқылының әсері.Хинолин ерітіндісінің 5-6 тамшысына пикрин қышқылынан 3-4 тамшы пикраты тұнбаға түседі.

Хинолинге сапалық реакция.

Қажетті құрал - жабдықтар:хинолин, пикрин қышқылының қаныққан ерітіндісі,таннин (10% -тік ерітіндісі); сынап(ІІ) хлориді,(3-5 %-тік ерітіндісі)

1 мл хинолинді 5-6 мл  суда сүзіп алады;хинолиннің қасиеті  мен иісін байқаймыз.Хинолиннің  тамшысын кептіріп,  келесі пробиркаға  ерітінді құйып алып тәжірибеге  қолданамыз.

Қалған хинолинді 1-2 мл су қосып,сосын концентрлі тұз қышқылын тамшылатып хинолин ерітіндісіне құямыз.Тез  жалын беретін гомогенді сұйыққа  сілті  ерітіндісін қосу арқылы хинолин  тамшысын анықтау қажет.

Хинолин ерітіндісін пиридин  ерітіндісіне ұқсатып анықтасақ  болады.

А.Темір (ІІІ) хлориді лакмус қағазы кезінде хинолиннің қасиетін көрсете отырып, реакция өте төмен дәрежені көрсетеді.

Б.Калий перманганатының  сілтілік  ортада қыздырған кезде  ерітіндінің түссізденуін байқаймыз  және  марганец (ІІ) оксидінің тұнбасын қөреміз.

В.Пикрин қышқылының  өзара  байланысында  хинолин пикратының мол тұнбасын түзеді.

Г.Таннин ерітіндісінен ақ тұнбаның түзілгенін байқаймыз.

Д.Сынап (ІІ) хлоридінің ерітіндісінде  ақ тұнба түзілуі қажет. (Абайлаңыз  у!)