Йодометричне визначення фенолу і його похідних

НАЦІОНАЛЬНИЙ АВІАЦІЙНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Кафедра хімії і хімічної технології

КУРСОВА РОБОТА

(ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА)

з дисципліни ”Якісний і кількісний аналіз “

Тема: Йодометричне визначення фенолу і його похідних

Виконала: студентка 308 групи Інституту екологічної безпеки Волясенко О.О.

Керівник: канд.хім.наук, доцент Войтко І.І.             

Київ 2011

НАЦІОНАЛЬНИЙ АВІАЦІЙНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Кафедра хімії і хімічної технології

ЗАВДАННЯ

на виконання курсової роботи

студентки Волясенко Ольги Олександрівни

Тема курсової роботи: Йодометричне визначення фенолу і його похідних

1.  Термін виконання роботи: з  17.09.2011р.  до 30.11.2011 р.

2.   Вихідні дані до роботи:

- вода, яка містить фенол або його похідні;

- метод аналізу – йодометричний.

3. Етапи курсової роботи:

٠ опрацювання літератури по темі – до 16.10.2011;

٠ написання першого розділу – до 9.11.2011;

٠ написання другого та третього розділів – до 15.11.2011;

٠ остаточне оформлення та захист – до 30.11.2011.             

4. Перелік обов’язкового графічного матеріалу:

- графічне зображення формули фенолу.

5. Завдання видав  _____________________________

(підпис керівника) ( П.І.Б. керівника)

                       ”________“  __________2011р.

6. Завдання прийняв до виконання  ____________(підпис студента)

Курсова робота захищена з оцінкою __________________

Голова комісії: _________(Іванов С.В.)     5.12.2011р.

Члени комісії:  _________ (Войтко І.І.)

                          _________ (Спаська О.А.)

РЕФЕРАТ

      Пояснювальна записка до курсової роботи

«Йодометричне визначення фенолу та його похідних»: 17 ст., 2 рис., 7

літературних джерел.

       Об’єкт дослідження – проба води, що містить фенол.

       Мета роботи – аналіз надійного і точного методу визначення фенолу та його похідних у воді.

       Метод дослідження – йодометричний метод аналізу, з використанням бромід-броматної суміші і йодиду калію, встановлений на основі літературних даних. Метод базується на реакції фенолу з бромом, окисненні брому, що залишився, йодидом калію і подальшому виявленні вільного йоду за допомогою індикатора.

     Метод може бути застосований в аналітичних лабораторіях.

ФЕНОЛ, КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ, ТИТРУВАННЯ, ЙОДОМЕТРІЯ, БРОМАТОМЕТРІЯ, ТІОСУЛЬФАТ НАТРІЮ, КРОХМАЛЬ.

ЗМІСТ

Вступ……………………………………………………….………….......…….5

1. Літературний огляд по темі………………………….……………………6

1.1. Загальні відомості про фенол і його похідні..............................................6

1.1.1. Одержання…………………………….......................................................7

1.1.2. Хімічні властивості……………................................................................7

1.1.3. Токсична дія…............................................................................................8

1.1.4. Застосування….…………………………………………………………..8

1.2. Альтернативні методи визначення фенолів………………………………9

  1.2.1. Метод Фоліна……………………………………………………………9

  1.2.2. Калориметричний метод………………………………………………..10

  1.2.3. Метод високоефективної рідинної хроматографії……………………11

1.3. Теорія титриметричнго методу……………………………………………13

2. Необхідні обладнання та реактиви для проведення аналізу..................16

2.1. Реактиви і розчини ........................................................................................16

2.2. Посуд і обладнання........................................................................................16

3. Методика визначення фенолу......................................................................17

3.1. Теорія методу…………………………….....................................................17

3.2. Хід аналізу………………………..................................................................17

3.3. Обчислення результатів................................................................................18

Висновки...............................................................................................................20

Список використаної літератури.....................................................................21

Вступ

Розвиток науково-технічної революції, пов'язані з нею грандіозні масштаби виробничої діяльності людини призели до великих позитивних перетворень в світі - створенню могутнього промислового і сільськогосподарського потенціалу. Але разом з тим різко погіршав стан навколишнього середовища.

Сильне забруднення навколишнього середовища (води, повітря, грунту) призводять до виникнення несприятливих наслідків: порушення нормальної життєдіяльності біосфери, зміни клімату, зникнення багатьох видів рослин і тварин, погіршення здоров'я населення.

Фенол - один з промислових забруднювачів. Фенол досить токсичний для тварин і людини. Фенол згубний для багатьох мікроорганізмів, тому промислові стічні води з високим вмістом фенолу погано піддаються біологічному очищенню.

1.       Літературний огляд по темі

1.1. Загальні відомості про фенол і його похідні

Фенол (гідроксибензол, устар. Карболова кислота) C6Н5OH – найпростіший представник класу фенолів. Безбарвні голчасті кристали, рожевіють на повітрі із-за окислення, що приводить до утворення забарвлених речовин. Володіють специфічним запахом гуаші. Розчинний у воді (6 г на 100 г води), в розчинах лугів, в спирті, в бензолі, в ацетоні. 5% розчин у воді - антисептик, широко застосовується в медицині.

Світове виробництво фенолу на 2010 рік становить 8,3 млн тон/рік. За обсягом виробництв фенол займає 33-є місце серед усіх випущених хімічною промисловістю речовин і 17-е місце серед органічних речовин

Рис.1. Струтурна формула фенолу             Рис.2. Модель молекули фенолу

Похідні фенолу - органічні сполуки ароматичного ряду, в молекулах яких гідроксильні групи пов'язані з атомами вуглецю ароматичного кільця. За кількістю ОН-групрозрізняють:

-одноатомні феноли (ареноли): фенол (C6H5OH) і його гомологи;

-двоатомні феноли (арендіоли): гідрохінон, пирокатехин, резорцин;

-трьохатомні феноли (арентріоли): пірогалол, флороглюцин, гідроксигідрохінон тощо.

1.1.1. Одержання

На 2010 рік виробництво фенолу в промисловому масштабі здійснюється трьома способами:

Кумольний метод. Цим способом отримують більше 95% всього вироблюваного в світі фенолу. У каскаді барботажних колон кумол піддають некаталітичному окисненню повітрям з утворенням гідропероксиду кумолу (ГПК). Отриманий ГПК, при каталізі сірчаною кислотою, розкладається з утворенням фенолу і ацетону. Крім того, цінним побічним продуктом цього процесу є α-метилстирол.

Близько 3% всього фенолу отримують окисленням толуолу, з проміжним утворенням бензойної кислоти.

Весь інший фенол виділяють з кам'яновугільної смоли.

Ведуться пілотні випробування установок отримання фенолу прямим окисненням бензолу закисом азоту і кислотним розкладанням гідропероксиду втор-бутилбензолу.

1.1.2. Хімічні властивості

Володіє слабкими кислотними властивостями, при дії лугів утворює солі - феноляти (наприклад, фенолят натрію – C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

Вступає вреакції електрофільного заміщення по ароматичному кільцю. Гідрокси-група, будучи однією з найсильніших донорних груп, збільшує реакційну здатність кільця до цих реакцій, і направляє заміщення в орто- і пара-положення.

Реакція Кольбе-Шмідта.

Взаємодія з металевим натрієм:

C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2 ↑

Взаємодія з бромною водою (якісна реакція на фенол):

C6H5OH + 3Br2 (aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr - утворюється 2,4,6 трибромфенол

Взаємодія з концентрованою азотною кислотою:

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О - утворюється 2,4,6 тринітрофенол

Взаємодія з хлоридом заліза (III) (якісна реакція на фенол):

C6H5OH + FeCl3 → [C6H5OFe]Cl2 + HCl - утворюється дихлорид фенолят заліза (III) (фіолетове забарвлення)

1.1.3. Токсична дія

Фенол отруйний. Викликає порушення функцій нервової системи. Пил, пари і розчин фенолу дратують слизові оболонки очей, дихальних шляхів, шкіру.

Гранично допустиміконцентрації (ГДК) фенолу:

ПДКр.з. = 1 мг / м³

ПДКр.с. = 0,3 мг / м³

ПДКм.р. = 0,01 мг / м³

ПДКс.с. = 0,003 мг / м³

ПДКв. = 0,001 мг / л

Потрапляючи в організм, фенол дуже швидко всмоктується навіть через неушкоджені ділянки шкіри і вже через кілька хвилин починає впливати на тканини головного мозку. Спочатку виникає короткочасне збудження, а потім параліч дихального центру. Навіть при впливі мінімальних доз фенолу спостерігається чхання, кашель, головний біль, запаморочення, блідість, нудота, занепад сил. Важкі випадки отруєння характеризуються несвідомим станом, синюшністю, утрудненням дихання, нечутливістю рогівки, швидким, ледь відчутним пульсом, холодним потом, нерідко судомами. Найчастіше фенол є причиною онкозахворювань.

1.1.4.Застосування

За даними на 2010 рік світове споживання фенолу має наступну структуру:

44% фенолу витрачається на виробництво бісфенолу А, який, у свою чергу, використовується для виробництва полікарбона і епоксидних смол;

30% фенолу витрачається на виробництво фенолформальдегідних смол;

12% фенолу гідруванням перетворюється на циклогексанол, який використовують для отримання штучних волокон - нейлону і капрону;

інші 14% витрачаються на інші потреби, у тому числі на виробництво антиоксидантів (іонол), неіоногенних ПАР – поліокситильованих алкілфенолів (неонол), інших фенолів (крезолів), лікарських препаратів (аспірин), антисептиків (ксероформу) і пестицидів. Розчин 1,4% фенолу застосовується в медицині (Орасепт), як знеболювальний та антисептичний засіб.

Фенол і його похідні обумовлюють консервуючі властивості коптильного диму. Також фенол використовують як консервант у вакцинах.

1.2. Альтернативні методи визначення

1.2.1. Метод Фоліна

Відновлення реактиву Фоліна, який є водним розчином H7[P(W2O7)] і (іноді) Н7[Р(Мо2О7)6]. Власне реактив Фоліна готують наступним чином: 100 г вольфрамату натрію, 150 мл Н2О і 33 мл 85%-ої Н3РО4 кип'ятять із зворотним холодильником протягом години, додають 0,2-0,25 мл Br2 і кип'ятять до видалення пари останнього, потім розбавляють водою до 1 л. Цей реактив запропонував в 1912 О. Фолін для визначення фенолів. Часто під реактивом Фоліна мають на увазі реактив Фоліна-Чіокалтеу, який готують дещо інакше: 100 г вольфрамату натрію, 25 мг молібдату натрію, 700 мл H2O, 50 мл 85%-ої Н3РО4 і 100 мл соляної кислоти кип'ятять із зворотним холодильником 10 год, потім додають 150 г сульфату літію, 50 мл H2O і 3-4 краплі Br2 , надлишок якого видаляють кип'ятінням протягом приблизно 15 хв; суміш охолоджують, розбавляють водою до 1 л і фільтрують. Використовують і інші модифікації реактиву Фолина. Реактив Фоліна і його варіанти застосовують для виявлення і фотометричного визначення фенолів, тіолів тощо. У присутності перерахованих сполук у лужному середовищі реактив Фоліна відновлюється до синіх оксидів WO2.

1.2.2. Калориметричний метод

Визначення вмісту фенолу в досліджуваній фенольній воді колориметричним методом із застосуванням 4-аміноантипірину. Метод заснований на утворенні сполук фенолу, похідних і гомологів з 4-аміноантипірином (1-феніл-2,3-диметил-4-амінопіразолон) в присутності гексаціаноферату калію [K3Fe(CN)6] або персульфату амонію (NH4)2S2О8 при рН = 10 ± 02.

Реакція фенолу з 4-аміноантипірином протікає за схемою:

Відбирають аліквотну частину води для двох паралельних проб, що містить 0,1-0,5 мг фенолу (не менше 10 і не більше 90 мл), в мірні колби на 100 мл і обробляють так само, як при побудові калібрувального графіка. Якщо величина оптичної щільності не вкладається в калібрувальний графік, воду слід розбавляти в необхідну кількість разів або побудувати новий калібрувальний графік з робочим розчином «2». Масову концентрацію фенолу (С) розраховують за формулою:

С = (100 · Cгр)/V, мг/л,

де 100 - об'єм мірної колби, що застосовується при побудові калібрувального графіка, мл. V - об'єм води, взятої на аналіз (аліквоти), мл. Сгр - концентрація фенолу в стічній воді, відповідна оптичній щільності D (по каліброваному графіку).