Каучук

 

 

 

 

Каучук

 

Органическая химия 

10 класс.

Школьная коллекция

 

Москва, 2004 год

 

 

 

 

Содержание

 

1. Немного истории

2. Химическое строение  натурального и синтетического каучука и резины

3. Резина

4.Понятие о терпенах

5.Получение  каучука

6. Применение каучука

 

 

КАУЧУК

 

 

 

 

1. Немного истории

 

Родина каучука – Центральная  и Южная Америка.

 

Бразильская гевея (Hevea brasiliensis)

 

Латекс

 

30% натурального полимера

 

Молочно-белого цвета

 

Эмульсия

 

«Слезы дерева» - сао-о-Chu

 

Cao –дерево, o-Chu - плакать

 

 

 

 

Немного истории 

 

XV век

 

Пропитка млечным соком  лодок,корзин, одежды - не пропускают  воду.

 

Факелы – долго горят, приятный запах

 

Небьющаяся емкость для  жидкостей

 

Каучуковая обувь

 

КАУЧУК

 

 

 

 

Немного истории 
XVIII – XIX века

 

В первой половине образцы  попали в Европу

 

Шары, подпрыгивающие при  ударе

 

Первые ластики, стирающие  карандаш

 

1823 г. Чарлз Макинтош  изобрел непромокаемую ткань.  Плащи получили название «макинтош».  Налажено производство галош.

 

1832 г. в Петербурге  построена первая обувная фабрика  с каучуковым покрытием. 

 

КАУЧУК

 

 

 

 

Немного истории 
1832 год - немецкий химик Людесдорф установил,что

 

К   а   у   ч   у   к

 

МОРОЗ

ЖАРА

хрупкий

 

мягкий

 

упругий и элластичный

 

СЕРА +

СКИПИДАР

КАУЧУК

 

 

 

 

Немного истории 
XIX век.

 

КАУЧУК

1839 г. открыта вулканизация каучука Ч. Гудьиром торговцем различных товаров

 

1843 г. англичанин Т.Гэнкок открыл анало-гичный способ и назвал его вулканизацией, а новый продукт резиной

 

Резко возрасла потребность  в каучуке и в 1876 г. семена гевеи были тайно вывезены из Бразилии и распространены в странах Юго-Восточной Азии и Африки.

 

1888 г бурное развитие автомобильной промышленности поставило задачу производства синтетического каучука.

 

 

 

 

2 .Строение натурального  и синтетического каучука и  резины.

 

П  О  Л  И  М  Е  Р  Ы

 

ЭЛАСТОМЕРЫ

 

ПЛАСТМАССЫ

 

ВОЛОКНА

 

каучук

 

резина

 

эбонит

 

КАУЧУК

 

 

 

 

Химическое строение натурального  каучука.

 

. . . — CH_² CH_² — CH_² CH_² — . . .

 

     C = C

 

   C = C

 

H

 

CH_³

 

CH_³

 

H

 

Натуральный каучук –  это цис-полиизопрен.

 

Каучук, в котором все  элементарные звенья находятся  или в цис-, или в транс-конфигурации, называется стереорегулярным

 

КАУЧУК

 

 

 

 

Химическое строение синтетического  каучука.

 

Состав природного каучука известен  уже во второй половине XIX в.

 

Постав Бушарда 1875 г. выделил изопрен  из природного каучука

 

      Б У Т А Д И Е Н О В Ы Й    К А У Ч У К

 

           (С К В)

 

СССР          по  методу С.В. Лебедева 1931 г.

 

Изготовили шину, пробежала 16000 км

 

1957г. Б.А. Долгоплоск  и.А. А Коротков получили бутадиеновый каучук стереорегулярного строения.

 

Дивиниловый каучук

 

КАУЧУК

 

 

 

 

3. Резина

 

При нагревании каучука с  серой отдельные полимерные цепи  сшиваются между собой за счет  образования дисульфидных мостиков.

 

Схема строения резины

 

…СН_²-СН-СН-СН_²-…

 

(S)_ⁿ

 

…-CH_²-CH-CH-CH_²-…

 

РЕЗИНА

 

 

 

 

4. Понятие о терпенах

 

Это углеводороды, структурным  фрагментом которых является  изопрен.

Они носят общее «родовое»  название  -ТЕРПЕНЫ и имеют общую формулу (С⁵Н⁸)ⁿ

 

^{ТЕРПЕНЫ}

Являются составной частью эфирных масел.

 

ОЦИМЕН содержится в базилике.

 

ЛИМОНЕН содержится в кожуре цитрусовых

 

СКВАЛЕН выделяют из печени акул

 

ß – КАРОТИН содержится в моркови

 

 

 

 

Понятие о терпенах

 

СН_²=С-СН_²-СН_²-СН=С-СН=СН_²

 

СН_³

 

СН_³

 

оцимен

 

  СН_³ СН_²

 

С

 

СН_³

 

лимонен

 

Эфирными маслами называют нераство-римые в воде маслообразные продукты, полностью испаряющиеся. Используются для приготовления душистых компози-ций. Впервые были использованы 2100 г до н. э. при царе Хамураппи.

 

ТЕРПЕНЫ

 

 

 

 

5. Получение  каучука.

 

С И Н Т Е Т И  Ч Е С К И Й      К А У Ч У К

 

     (1932 год С.В.ЛЕБЕДЕВ г. Ярославль)

 

СН_²= СН - СН = СН_²

 

Na

 

t°

 

-CH_² CH_²-

 

C = C

 

H

 

H

 

цис

 

С_²Н_⁵ОН

 

бутан

 

Бутилен  бутадиен  СКД

 

СКД - бутадиеновый

 

КАУЧУК

 

 

 

 

Получение  каучука

 

СКИ – изопреновый ( цис-изомер) стереорегулярного строения.

 

nCH_²=C-CH=CH_²  

 

Na

 

t°

 

CH_³                          H

 

C = C

 

-CH_²

 

CH_²-

 

n

 

Пентан  изопентан   изопрен   СКИ

 

Природный каучук имеет  тот же самый состав

 

КАУЧУК

 

 

 

 

6. Применение каучуков

 

1. Для получения резины – это покрышки, шины, резиновая обувь, мячи, прорезиненные ткани, резиновые коврики и т.д.

 

Если в каучуке 10-15% серы  – это резина.

 

2.Для получения эбонита – твердого, стойкого к растворителям материала, обладающего изоляци-онными свойствами – это многочисленные детали для радиотехники и электроники.

 

Если в каучуке 25-40% серы  – это эбонит

 

КАУЧУК

 

 

 

 

Презентацию по теме: «КАУЧУК»  подготовила  учитель химии средней  общеобразовательной школы № 578   ЮАО г.Москвы 

Морозова Людмила Михайловна

 

                   2004 г.

 

КАУЧУК