Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

Гомологический  ряд.

Формула	Название		Название  солей
	систематическое	тривиальное
СООН-СООН	этандиовая	щавелевая	оксалаты
СООН-СН2-СООН	пропандиовая	малоновая	малонаты
СООН-(СН2)2-СООН	бутандиовая	янтарная	сукцинаты
СООН-(СН2)3-СООН	пентандиовая	глутаровая	глутараты
СООН-(СН2)4-СООН	гександиовая	адипиновая	адипинаты
HOOC-(СH2)5-COOH	гептандиовая	пимелиновая	пимелинаты
HOOC-(СH2)6-COOH	октандиовая	пробковая	субераты
HOOC-(СH2)7-COOH	нонандиовая	азелаиновая	азелаинаты
HOOC-(СH2)8-COOH	декандиовая	себациновая	себацинаты

 

Применение.

Щавелевая кислота широко распространена в природе в виде кальциевых солей, в свободном виде встречается в щавеле, ревене, кислице. Ее соли называют оксалатами. Из организма выводится в виде оксалата кальция с мочой, при патологиях образует камни почках.

Малоновая кислота содержится в свекольном соке. Применяется в синтезе витаминов группы В, синтезе снотворных препаратов серии барбитуратов. Получают ее из монохлоруксусной кислоты нитрильным синтезом.

Янтарная кислота обнаружена в продуктах термического разложения янтаря. Соли янтарной кислоты называют сукцинаты.

Янтарная кислота используется как регулятор кислотности пищевых  продуктов. Ее добавляют в безалкогольные напитки, сухие концентраты супов, бульоны, десертные смеси. Максимальный уровень содержания – 6 г на 1 кг продукта.

Адипиновая  кислота содержится в свекловичном соке. Применяется в производстве синтетических смол, для синтеза найлона. В пищевой промышленности употребляется в качестве заменителя лимонной кислоты.

 

 

 

 

Ненасыщенные двухосновные карбоновые кислоты.

Широко известны малеиновая и фумаровая: цис- и транс-бутендиовые кислоты (по номенклатуре ИЮПАК).

Фумаровая кислота содержится во многих растениях; особенно часто она встречается  в грибах. Название её происходит от растения Fumaria officinalis (дымянка). Кроме того, фумаровую кислоту получают особым брожением сахаристых веществ под действием грибка aspergellus fumaricus. Малеиновая кислота в природе не найдена.

Обе кислоты обычно получают при нагревании яблочной кислоты:

При медленном, осторожном нагревании получается главным образом фумаровая  кислота; при более сильном нагревании и при перегонке яблочной кислоты  получается малеиновая икслота.

Фумаровая и малеиновая кислоты  различаются по физическим свойствам, хотя обе явялются двухосновными:

Кислота	Т плавления, °С	Растворимость в воде	Физиологическое воздействие
Малеиновая	130	1:2	Ядовита
Фумаровая	287	1:150	Не ядовита

Малеиновая и фумаровая кислоты  различаются и по химическим свойствам: так, малеиновая кислота при нагревании легко превращается в малеиновый ангидрид, а при нагревании фумаровой кислоты превращение её в малеиновый ангидрид идет гораздо труднее:

Малеиновая кислота термодинамически менее устойчива, чем фумаровая, при каталитическом действии йода, азотистой кислоты или света она превращается в фумаровую с выделением тепла; фумаровая кислота может быть изомеризована в малеиновую при освещении ультрафиолетовым светом.

Обе кислоты при восстановлении дают одну и ту же янтарную кислоту:

И присоединяет воду с образованием яблочной кислоты:

 

В пищевой промышленности фумаровую  кислоту используют в качестве подкислителя (заменитель лимонной кислоты), но ограниченно. Она обладает токсичностью, и суточное потребление ее с продуктами питания не должно превышать 6 мг на кг веса тела.

Малеиновую кислоту (получаемую окислением бензола) также используют в пищевой  промышленности в качестве стабилизатора  жиров, масел и сухого молока.

 

 

 

 

Ароматические двухосновные карбоновые кислоты.

При окислении ароматических углеводородов, в молекулах которых находятся  две боковые цепи, получаются кислоты  с двумя карбоксильными группами, называемые фталевыми кислотами:

 

Фталевые кислоты — простейшие представители двухосновных ароматических карбоновых кислот. Их соли и эфиры называют фталатами.

Фталевая кислота имеет три изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп -COOH:

• бензол-1,2-дикарбоновая кислота (ортофталевая кислота, или фталевая кислота);
• бензол-1,3-дикарбоновая кислота (метафталевая кислота, или изофталевая кислота);
• бензол-1,4-дикарбоновая кислота (парафталевая кислота, или терефталевая кислота).

 

Фталевые кислоты – твердые  кристаллические вещества.

При нагревании выше температуры плавления о-фталевая кислота легко теряет воду и переходит во фталевый ангидрид:

Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. 

На основе мета- и парафталевых кислот в промышленности производят ароматические полиамиды, например поли-м-фениленизофталамид, и полиарилаты.

В производстве толстоплёночных гибридных  интегральных схем терефталевая кислота  вводится в пасту для придания ей тиксотропности для удобства нанесения.