Строение вещества

Теория строения

органических соединений

 

Сысоева О.Н.

СПб СВУ

 

900igr.net

Теория химического строения 
А.М. Бутлерова

 

• О соединении атомов на основании их валентности
• О зависимости свойств от строения
• О взаимном влиянии атомов друг на друга

 

(1828 -1886)

H_³C-O-CH_³

 

CH_³-CH_²-CH_³

 

6

C

УГЛЕРОД

12,011

 

Основные классы органических  веществ

 

H_²C=CH─CH_²─CH_³

 

HC≡C─CH_²─CH_³

 

H_²C=CH─CH=CH_²

 

CH_³─CH_²─OH

 

CH_³─CH_²─NH_²

 

CH_³─CH_²─NO_²

 

CH_⁴

1-е положение

 

Атомы в молекулах соединены  согласно их валентности

 

этан

 

диметиловый эфир

Углерод в органических соединениях четырехвалентен!

 

Эмпирическая (молекулярная) формула отражает качественный и

количественный состав молекулы

 

Структурная формула отражает последователь межатомных связей в молекуле, т.е. её химическое строение

 

Молекулярная

 

    Полная структурная

 

 Свернутая структурная

 

Электронная

 

С²Н⁶

 

СН³ – СН³

2-е положение

 

Свойства органических  веществ

 

зависят не только от их  качественного и количественного  состава, но и от того,  в  каком порядке соединены атомы  в молекулах, то есть от

 

 химического строения

Вещества

 

Формула строения

(структурная)

 

Свойства

 

 

Этиловый спирт

 

Жидкость, неограниченно растворимая  в воде. Взаимодействует с натрием 

 

 

Диметиловый эфир

 

Газ, не растворим в воде. 
Не взаимодействует с натрием

 

У этих веществ: состав одинаковый С_²Н_⁶О, строение разное → свойства разные.

Изомеры —

 

это вещества,  имеющие одинаковый  качественный и количественный  состав (т.е .одинаковые молекулярные  массы)  но разное химическое  строение 

Виды изомерии

 

 

СТРУКТУРНАЯ

 

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ

3-е положение

 

Атомы в молекулах

взаимно влияют друг на друга

 

Распределение  электронной плотности  в молекуле  фенола

Свойства веществ зависят от  химического строения, т.е. порядка  связей в молекуле с учетом  взаимного влияния атомов

 

Бутан

 

                                                                                          

 

 

 

 Н³С ─ СН² ─ СН² ─ СН³ 
        Т^кип. = - 0,5^оС

 

Изобутан

 

                                                                          

 

                                                                 
     

 

 

            Т^кип. = - 11,7^оС

Вещества

 

Формула строения

(структурная формула)

 

Свойства

 

Этиловый

спирт

 

Диметиловый

эфир 

 

Жидкость,

неограниченно 

растворим в воде.

Взаимодействует 

с натрием

 

Газ, не растворим 

в воде. 
Не взаимодействует

с натрием

 

Свойства веществ зависят от  химического строения,

т.е. порядка связей в молекуле 

с учетом взаимного влияния  атомов

Строение молекулы анилина.

Взаимное влияние атомов в  молекулах на примере анилина 

 

Масштабная модель молекулы  анилина

 

NH³ + HCl

 

+ HCl 

 

NH⁴Cl

 

Br² / FeBr³

 

- HBr 

 

 3Br²

 

- 3HBr 

 

Кислотно-основные свойства анилина 

 

Реакции замещения в бензольное кольцо

 

CH³CH²NH² + HCl

 

CH³CH²NH³Cl

 

Хлорид фениламмония

 

Хлорид аммония

 

Хлорид этиламмония

 

Увеличение основных свойств

 

(сравнение с бензолом)

 

(сравнение с аммиаком и аминами)

 

NH³

 

CH³CH²NH²

 

+

 

+

 

+

 

─

 

─

 

─

 

2,4,6-триброманилин

 

Бромбензол

 

+М-эффект

Строение молекулы фенола.

Взаимное влияние атомов в  молекулах на примере фенола 

 

Масштабная модель молекулы  фенола

 

Распределение электронной плотности  в молекуле фенола

 

2CH³OH + 2Na

 

+ 2Na 

 

CH³OH + NaOH

 

+ NaOH 

 

CH³OH + HBr

 

+ HBr 

 

2CH³ONa + H²

 

X

 

X

 

Br² / FeBr³

 

- HBr

 

 3Br²

 

- 3HBr

 

Кислотно-основные свойства фенола (сравнение со спиртом)

 

Реакции замещения в бензольное  кольцо  (сравнение с бензолом)

 

2

 

+ H²

 

1.

 

2.

 

2

 

+ H²O

 

3.

 

CH³Br + H²O

Свойства органических веществ  зависят от их строения. 
 
Зная строение вещества можно  
определить его свойства.

Роль органических веществ в  нашей жизни 

 

Современные материалы и продукты  на основе органических веществ. 1-пластмассы (синтетические), 2-лекарственные средства, 3-средства для борьбы с насекомыми, 4-моющие средства, 5,6-искусственные волокна и ткани, 7-целлулоид (искусственная пластмасса), 8-краски, эмали, 9-фотопленка, 10-клеи, 11-бездымный порох, 12-синтетические волокна и ткани, 13-синтетические каучуки, 14-удобрения.