Будова і властивості вуглеводнів

Будова і властивості вуглеводнів

Вуглеводні – це органічні сполуки, молекули яких складаються з атомів двох елементів: Карбону (вуглецю) і Гідрогену (водню). Від вуглеводнів походять різноманітні класи органічних сполук. Вуглеводні можуть відрізнятися між собою за будовою Карбонового ланцюга. Завдяки здатності атомів Карбону утворювати цикли і ланцюги різних розмірів і форм, різні типи хімічного зв’язку можливе існування величезної кількості вуглеводнів. Вуглеводні різних типів відрізняються між собою ступенем насиченості їх атомами Гідрогену. А тому атоми Карбону, утворюючи ланцюг, можуть зв’язуватися між собою за допомогою простих (одинарних), подвійних або потрійних зв’язків. Залежно від хімічної будови і пов’язаних із цим властивостей вуглеводні поділяють на групи, або ряди, головними серед яких є насичені вуглеводні, ненасичені вуглеводні та ароматичні. Насиченими називають вуглеводні з відкритим (не замкненим) Карбоновим ланцюгом, загальна формула яких C_nH_{2n + 2}. У цих вуглеводнів усі чотири валентності атома Карбону максимально насичені атомами Гідрогену. Тому такі вуглеводні називають насиченими. Відповідно до сучасної номенклатури насичені вуглеводні називають алканами. Молекули алканів містять лише прості (одинарні) s зв’язки між атомами і вступають лише в реакції заміщення. Вони не знебарвлюють розчин калій перманганату KMnO₄, бромну воду, не окиснюються розчинами кислот і лугів, не вступають у реакції приєднання. Ненасиченими називають вуглеводні з подвійними і потрійними зв’язками між атомами Карбону в молекулах. У цих вуглеводнів не всі валентності атома Карбону максимально насичені атомами Гідрогену. Тому такі вуглеводні називають ненасиченими. Залежно від кількості та характеру кратних зв’язків ненасичені вуглеводні класифікують на такі ряди: етиленові (алкени) C_nH_2n,дієнові (алкадієни) C_nH_2n-2, ацетиленові (алкіни) C_nH_2n-2. Молекули етиленових вуглеводнів містять один подвійний або s, p- зв’язок. Молекули дієнових вуглеводнів містять два подвійних зв’язки. А молекули ацетиленових вуглеводнів містять один потрійний зв’язок. Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції приєднання. Вони можуть приєднувати водень (гідрування), хлор, бром тощо (галогенування),гідроген галогени HCl, HBr, воду (це реакція гідратації). Також вони вступають у реакції полімеризації, знебарвлюють розчин калій перманганату, бромну воду, окиснюються розчинами кислот і лугів. Ароматичними називають вуглеводні циклічної (замкненої) будови, загальна формула яких C_nH_2n-6. У молекулах ароматичних вуглеводнів немає простих і подвійних зв’язків. Електронна густина розподілена рівномірно, а тому всі зв’язки між атомами Карбону в молекулі рівні. Найточніше це відображає структурна формула у вигляді правильного шестикутника з колом усередині. Це формула найпростішого представника класу аренів (ароматичних вуглеводнів) бензолу:

Для ароматичних вуглеводнів характерні і реакції заміщення, і реакції  приєднання.

АЛКАНИ

-зв’язками.sАлкани – це вуглеводні, у молекулах яких атоми Карбону не мають циклів і поєднуються між собою лише

 

2.1.1 Класифікація. Ізомерія. Номенклатура

Алкани (парафіни, насичені вуглеводні) мають загальну формулу CnH2n+2 та утворюють гомологічний ряд, в якому члени ряду відрізняються  один від одного лише кількістю груп СН2– (гомологічною різницею). Те-рмін „гомологічний ряд” дуже важливий для систематизації та для вивчен-ня органічної хімії в цілому та окремих класів органічних сполук. Знаючи хімічні властивості одного з членів гомологічного ряду, можна узагальни-ти хімічні перетворення, характерні для інших гомологів. В табл. 2.1 наве-дено гомологічний ряд насичених вуглеводнів та деякі їх фізичні констан-ти.

 

 

 

Починаючі із бутану С4Н10, насичені вуглеводні можуть існувати у вигляді кількох структур, тобто  структурних ізомерів. Наприклад, у  випад-ку С5Н12:

 

 

 

При цьому атоми Карбону в молекулах алканів бувають:

первинними (сполучений лише з одним атомом Карбону):

СН3–СН2–СН3;

вторинними (сполучений з двома атомами Карбону):

СН3–СН2–СН3;

третинними (сполучений з трьома атомами Карбону):

 

 

четвертинним (сполучений з  чотирма атомами карбону):

 

 

 

Утворення радикалів та їх назва:

– одновалентні радикали насиченого ряду утворюються при відні-манні  від молекули вуглеводню одного атома  гідрогену:

 

 

– назва радикалу утворюється  від назви відповідного насиченого вугле-водню шляхом заміни суфікса -ан на -ил (-іл). Наприклад, радикали бута-ну мають такі назви:

 

 

якщо від молекули метану відняти два атоми Гідрогену, то утворюється радикал –СН2– (метилен), а при відніманні трьох атомів (метин).

Побудова  назви за раціональною номенклатурою: вуглеводневі ради-кали + метан.

2.2 ЦИКЛОАЛКАНИ  (КАРБОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ)

Циклоалканами називають циклічні вуглеводні, у  яких атоми карбо-ну, що утворюють  цикли, знаходяться у sp3-гібридному стані.

 

2.2.1. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія

Карбоциклічні сполуки – клас органічних сполук, для яких характер-ною рисою є  наявність кілець (циклів), побудованих  з атомів карбону. Ка-рбоциклічні  сполуки поділяють на циклоалкани (насичені або циклопара-фіни), ненасичені та ароматичні. Насичені та ненасичені циклічні сполуки (за винятком ароматичних) є аліциклічними сполуками (від грец. aleiphar –aleiphatos – олія, смола, жир та сyklos – коло, кільце). Тобто всі карбоцик-лічні сполуки поділяються на аліциклічніх та ароматичні.

 

 

2.3 АЛКЕНИ

) зв’язком.p +sАлкени – це вуглеводні, у молекулах яких атоми Карбону сполучені між собою одним подвійним (

 

2.3.1 Класифікація. Номенклатура. Ізомерія

Алкени (олефіни, ненасичені вуглеводні) мають загальну формулу CnH2n та утворюють відповідний гомологічний ряд. Родоначальником го-мологічного ряду алкенів (етиленових вуглеводнів) є етилен – С2Н4. Фізи-чні властивості та назви деяких алкенів наведено у табл. 2.8.

 

 

Назва за номенклатурою IUPAC: вуглеводень + суфікс –ен + цифра, що показує положення подвійного зв’язку в алкені.

Назва за раціональною номенклатурою: вуглеводневий радикал + етилен.

Утворення одновалентних  радикалів та їх назви: алкен + суфікс -іл,

 

 

Часто використовують тривіальні назви радикалів, наприклад: СН2=СН– (вініл), СН2=СН–СН2– (аліл).

Для алкенів  характерні такі види ізомерії:

 

 
2.4 АЛКІНИ

) зв’язок.p+2sАлкіни – це вуглеводні, що містять у своєму складі один потрійний (

 

2.4.1 Класифікація. Ізомерія. Номенклатура

Алкіни (ацетиленові  вуглеводні) мають загальну формулу CnH2n-2 та утворюють відповідний гомологічний ряд. Родоначальником гомологічно-го ряду алкінів (ацетиленових вуглеводнів) є ацетилен – С2Н2. Фізичні властивості та назви деяких алкінів наведено у табл. 2.4.1.

 

 

Для першого  члену гомологічного ряду назва за номенклатурою IUPAC етин, за раціональною – ацетилен.

Назва за номенклатурою IUPAC: вуглеводень + суфікс –ін (ин) + ци-фра, що показує положення потрійного зв’язку в алкіні. Нумерацію вугле-водневого  радикала починаємо з того кінця, до яког ближче розташований потрійний зв’язок:

 

 

Назва за раціональною номенклатурою: вуглеводневий радикал + ацетилен.

Для алкінів  характерна ізомерія вуглецевого скелета  та ізомерія по-ложення потрійного зв’язку:

 

3 АРОМАТИЧНІ  ВУГЛЕВОДНІ

3.1 АРОМАТИЧНІ  СПОЛУКИ (АРЕНИ)

Ароматичні  вуглеводні (арени) – це циклічні, супряжені  сполуки, що завдяки своїй будові проявляють особливі фізико-хімічні  властивості.

 

3.1.1 Класифікація. Номенклатура

Перші представники аренів із своєрідним запахом були виділені із природних сполук (ванілін, бензальдегід) і отримали назву “ароматичних”. Пізніше до поняття “ароматичні вуглеводні” було віднесено їх специфічні фізико-хімічні властивості:

схильність переважно  до реакцій заміщення;

стійкість до дії  окисників та високих температур.

Найпростішим представником  аренів є бензен та його гомологи, конденсовані бензоїдні, небензоїдні та гетероциклічні сполуки:

 

3.2 АРЕНИ. БЕНЗЕН ТА ЙОГО  ПОХІДНІ

Органічні сполуки, що містять у своєму складі бензеновий фрагмент C6H5–R, утворюють  бензен (R=H) та його похідні (арени).

3.2.1 Класифікація. Номенклатура. Ізомерія

Вуглеводні бензенового  ряду мають загальну формулу CnH2n-6, (n = 6.7.8…) та утворюють гомологічний ряд  аренів. Якщо до бензенового кільця входить два замісника, то в залежності від положення одного заміс-ника відносно іншого утворюються три: орто-, мета-, пара- ізомери. Так, для аренів загальної формули С8Н10 можна навести формули таких ізоме-рів:

 

 

 

 

 

Назва за замісниковою номенклатурою – IUPAC: цифри, що вказу-ють  положення радикалів + вуглеводневі радикали + бензен. Крім назв за замісниковою номенклатурою IUPAC широко використовуються тривіаль-ні назви: толуол, ксилол, кумол, тощо, які наведені в табл. 3.2.1.

Якщо ароматичні вуглеводні мають загальну назву арени (ArH), то їх радикали називаються аріли (Ar-). Наведемо деякі найбільш поширені ра-дикали ароматичних сполук: