Содержание

ВВЕДЕНИЕ………………………………………………………………………

ГЛАВА I. Лекарственные растения, содержащие антраценпроизводные……………………………………

Крушина ольховидная(Frangula alnus)

Ревень тангутский(Rheum palmatum)

Сена узколистная(Senna alexandrina)

Алоэ древовидное(Aloё arborescens)

2.1. Ботаническое  описание

2.2. Сбор и заготовка

2.3.Химический  состав

2.4.Фармакологическое  действие

2.5.Применение  в медицине 
 

Заключение……………………………………………

Выводы…………………………………………………

Список литературы…………………………………. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Введение 

Строение. Классификация.

Антраценпроизводные – это группа природных соединений феенольной природы, в основе строения которых лежит ядро антрацена.

       

1. Все антраценпроизводные  делятся на 2 подгруппы по степени  окисленности кольца В:
1. окисленные формы– производные 9,10-антрахинона

Антрахинон 

2. восстановленные формы – производные антранола  и антрона

 

       Природные соединения имеют в своем составе  различные функциональные группы (фенольные гидроксилы, метильные, метоксильные, альдегидные, карбоксильные и карбинольные0. Встречаются производныые антрацена, содержащие несколько ОН-групп.

       Все антраценпроизводные, имеющие гидроксилы в положениях 1,8 колец А и С (a-положение), относят к производным хризацина. Это наиболее ценные соединения и они встречаются в растениях чаще.

       Примером  могут служить следующие соединения:

       Другие  антраценпроизводные относятся к группе 1,2 дигидроксиантрахинонов, имеющих гидроксилы в a- и b-положениях (группа ализарина).

       

       Ализарин 

2. По структуре  углеродного скелета антрацены  подразделяются на мономерные, димерные и конденсированные соединения.

       Димерные  антраценпроизводные образуются при соединении двуз мономеров. Чаще всего конденсируются антронпроизводные по кольцу В в g-положении. При соединении окисленых форм конденсация может иметь место по a- и b-положениям. При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном, если разные – гетероантроном. Примером диантрона может быть сеннидин (диантрон реина), выделенный из листьев сенны, гетероантрона – пальмитин В из корней ревеня.

 

       Конденсированные антраценпроизводные (нафтодиантроны) состоят из 2-х мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов, соединенных по a- и g-положениям. Примером может служить гиперицин, выделенный из разных видов зверобоя.

       

       Гиперицин

       В растениях антраценпроизводные  могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Антрагликозиды в качестве углеводного компонента чаще всего имеют глюкозу, рамнозу, иногда ксилозу и арабинозу. Сахара могут присоединяться в 1 и 8 положениях, реже в 3 и 6. Чаще встречаются О-гликозиды, но обнаружены также С-гликоизды в видах алоэ и сенны (например, в листьях алоэ содержится С-гликозид барбалоин). 

       

       R = глюкоза - барбалоин

       R = арабиноза – алоин

       Гликозиды содержат один или два углеводных остатка (монозиды или биозиды) в  одном положении (например, рубэритриновая кислота имеет глюкозу и ксилозу в положении 2), но могут  быть и дигликозиды, когда сахара присоединяются в разных положениях. 

       

       Рубэритриновая  кислота 

                        Физические и химические свойства

 

       Антраценпроизводные – это твердые, кристаллические  вещества, желтого, оранжевого или красно-оранжевого цвета. Гликозиды легко растворяются в воде, спиртах низкой концентрации и плохо или совсем не растворяются в органических растворителях.

       Агликоны  хорошо растворяются в эфире, хлороформе и других органических растворителях. Чрезвычайно легко они растворяются в щелочах, ледяной уксусной кислоте, как и гликозиды, но не растворяются в воде.

       Гликозиды на вкус горькие, обладают оптической активностью и флюоресцируют в УФ-свете: антрахиноны – оранжевым, розовым или красным цветом; антроны и антранолы – желтым, голубым, фиолетовым.

       Антраценпроизводные при нагревании до 210⁰ с возгоняются.

       Характерным свойством всех антраценпроизводных является устойчивость  их ядер. В присутствии щелочей и концентрированных кислот они дают окрашенные растворы с ионами щелочных металлов (Al, Cr, Sn) – очень устойчивые соли или комплексы – лаки.

       Окисленные  антраценпроизводные различно относятся к щелочам. Антрахиноны, имеющие гидроксилы в a-положении, образуют феноляты только с гидроксидами щелочей, так как a-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с карбонильной группой, поэтому они менее реакционно способны, чем гидроксигруппа в b-положении.

       Антрахиноны, имеющие ОН-группу также в  b-положении, образуют феноляты с водными растворами карбонатов и гидроксидов щелочных металлов. 
 
 
 

Распространение, локализация и динамика накопления в растениях. 

       Антраценпроизводные встречаются в представителях нескольких семейств высших растений: гречишных (ревень тангутский, щавель конский), крушиновых (крушина ломкая, жостер), мареновых (марена красильная), бобовых (кассия), клюзиевых (включая зверобойные) и др. Они найдены также в некоторых лишайниках, грибах, а также у насекомых и морских животных.

       В растениях гликозиды находятся  в растворенном виде в клеточном  соке, а агликоны – в виде кристаллических  включений, чаще всего локализуются в сердцевинных лучах (ревень, крушина), паренхима коры, где их можно легко обнаружить благодаря характерной окраске.

       Динамика  накопления антраценпроизводных связана  с возрастом растений и фазой  развития. С возрастом в растении количество антраценпроизводных увеличивается, причем в старых растениях преобладают окисленные формы, в молодых – восстановленные. Больше восстановленных форм накапливается ранней весной, к осени они переходят в окисленные. Это необходимо иметь в виду при заготовке сырья, так как более ценными фармакологическими свойствами обладают окисленные формы. Восстановленные антрацены часто вызывают побочные явления: тошноту, рвоту, колики. Поэтому свежесобранную кору крушины, содержащую восстановленные формы, нельзя использовать сразу, а нужно выдержать в течение 1 года или подвергнуть термообработке при 100⁰ С в течение 1 часа. При этом происходит окисление восстановленных форм. 

Анализ  и применение сырья, содержащего антраценпроизводные.

1. Для обнаружения антраценпроизводных чаще используют щелочи. Реакции со щелочами проводят в нескольких вариантах.

       А). Непосредственно на сырье наносят  раствор щелочи. При наличии окисленных форм наступает красно-вишневое окрашивание.

       Б). Раствор  щелочи добавляют к водному  извлечению из сырья. Образуется вишневое (окисленные формы) или слабо-оранжевое или желтое (восстановленные формы) окрашивание. Диантроны дают буроватое или фиолетовое окрашивание.

       1 и 2 методы не позволяют однозначно  судить о присутствии антраценпроизводных, так как другие фенольные соединения маскируют окраску. Обычно эти методы используют в полевых условиях (экспресс-методы).

       В). В лабораторных условиях широко используют реакцию Борнтрегера, основанную на способности антрагликозидов подвергаться щелочному гидролизу с образованием свободных агликонов. Одновременно происходит окисление антрон-  и антранол-производных до антрахинона. После подкисления гидролизата агликоны извлекают органическим растворителем (диэтиловым эфиром или хлороформом). При встряхивании органического слоя с аммиаком они переходят в аммиачный слой и окрашивают его в вишнево-красный (1,8-дигидроксиантрахиноны) или фиолетовый (1,2-дигидрокси-антрахиноны) цвета, причем в аммиачный слой переходят антрахиноны, имеющие b-ОН-группу. В случае хризофанола органический слой остается окрашенным в желтый цвет.

2. Для обнаружения антрахинонов, имеющих хотя бы одну ОН-группу в a-положении, можно использовать реакцию с 1%-ным метанольным раствором ацетата магния: 1,2-дигидроксипроизводные дают фиолетовое окрашивание; 1,4-дигидроксипроизводные – пурпурное; 1,6- и 1,8-дигидроксипроизводные – оранжево-красное.
3. Антраценпроизводные можно также обнаружить методом сублимации: порошок сырья нагревают в сухой пробирке на спиртовке, сублимат конденсируется на стенках пробирки в виде желтых капель или кристаллов. Откапли щелочи антраценпроизводные в составе сублимата окрашиваются в красный цвет.

       Для количественного определения антраценпроизводных  в растительном сырье используют чаще всего оптические методы: фотоколориметрические и спектрофотометрические.

       ГФ  Х1 издания принят метод Аутергофа  в модефикации Баньковского А.Н. и Романовой А.С., основанный на способности реагировать со щелочью. По этой методике предварительно проводят кислотный гидролиз и выделившийся агликон экстрагируют органическим растворителем (диэтиловый эфир), а далее антрацены переэкстрагируют щелочно-аммиачной смесью. Оптическую  плотность  окрашенных растворов определяют на фотоэлектроколориметре при определенной длине волны.Концентрацию антраценпроизводных определяют по калибровочному графику, построенному с помощью хлорида кобальта.

       Из  других методов используются хроматоспектрофотометрические, денсифлюориметрические, объемные, весовые  и др.

       По  своему фармакологическому действию антраценпроизводные  относятся к слабительным средствам. Таким действием обладают производные хризацина, которые способны усиливать перистальтику толстых кишок. Действие наступает через 8-10 часов и проявляется длительно (препараты крушины, жостера, сенны, ревеня). Применяют препараты при хронических запорах, главным образом в старческом возрасте. Помимо слабительного действия антраценпроизводные вызывают приток крови к тазовым органам и поэтому противопоказаны при маточных кровотечениях.

       Производные ализарина обладают главным образом  нефролитическим действием и применяются при лечении почечно-каменной болезни (препараты марены красильной).

       Кроме того, некоторые восстановленные  формы, в частности антрон и антранол хризофанола в сочетании с  другими соединениями, входящие в  препарат «Хризиробин», применяют для  лечения некоторых кожных заболеваний, в том числе псориаза. Конденсированные производные антрацена (гиперицин) обусловливают антибактериальную активность препаратов зверобоя.