Автор работы: Пользователь скрыл имя, 18 Декабря 2012 в 22:34, курсовая работа
Целью данной курсовой работы является синтез 1,1’-бинафтил-2,2’-фосфорной кислоты из β-нафтола.
Введение……………………………………………………………………3
Глава 1. Литературный обзор…………………………………………….4
1.1. Получение фенолов…………………………………………………..4
1.1.1. Замещение сульфогруппы на гидроксил………………………....4
1.1.2. Замещение галогена на гидроксил………………………………..5
1.1.3. Замещение диазогруппы на гидроксил…………………………..7
1.1.4. Получение фенола из гидропероксида кумола…………………..8
1.2. Свойства фенолов……………………………………………………11
1.2.1. Кислотные свойства фенолов……………………………………..11
1.2.2. Таутомерия фенолов……………………………………………….13
1.2.3. С- и О-Алкилирование амбидентных фенолят-ионов………….16
1.2.4. Этерификация фенолов……………………………………………18
1.2.5. Окисление фенолов………………………………………………..19
1.3. Окислительное сочетание фенолов…………………………………21
1.3.1. Реагенты для окислительного сочетания фенолов………………22
1.4 Стратегия синтеза……………………………………………………..24
Глава 2. Экспериментальная часть……………………………………….24
2.1. Синтез 2,2’-Дигидрокси-1,1’-бинафтила (β-бинафтола)………….24
2.2. Синтез 1,1’-бинафтил-2,2’-фосфорной кислоты хлорангидрида…25
2.3. Синтез 1,1’-бинафтил-2,2’-фосфорной кислоты…………………...26
Заключение………………………………………………………………….26
Литература…………………………………………………………………..27
Приложение…………………………………………………………………28
Величины рКа орто-, мета- и пара-замещенных фенолов в воде при 25оС
Заместитель |
орто |
мета |
пара |
H |
10.00 |
10.00 |
10.00 |
CH3 |
10.29 |
10.09 |
10.26 |
C(CH3)3 |
10.62 |
10.12 |
10.23 |
C6H5 |
10.01 |
9.64 |
9.55 |
OCH3 |
9.98 |
9.65 |
10.21 |
COOC2H5 |
9.92 |
9.10 |
8.34 |
F |
8.73 |
9.29 |
9.89 |
Cl |
8.56 |
9.12 |
9.41 |
Br |
8.45 |
9.03 |
9.37 |
I |
8.51 |
9.03 |
9.33 |
HCO |
8.37 |
8.98 |
7.61 |
CN |
6.86 |
8.61 |
7.97 |
NO2 |
7.23 |
8.36 |
7.15 |
Таблица 1а.
Величины рКа некоторых полизамещенных фенолов и нафтолов
пентахлорфенол |
5.26 |
пентафторфенол |
5.5 |
1-нафтол |
9.39 |
2-нафтол |
9.63 |
2,4-динитрофенол |
4.07 |
2,4,6-тринитрофенол |
0.42 |
Таблица 2.