Сложные липиды. Терпены. Стероиды

СРС 
Тема: «Сложные липиды. Терпены. Стероиды»  

Выполнила: студентка гр..

Проверила: преподаватель 

. 

Карагандинский  Государственный Медицинский Университет

План: 

• Введение……………………………………………………….3
• Классификация липидов……………………………………5
• Стероиды……………………………………………………..14
• Терпены……………………………………………………….17
• Биосинтез терпенов и стероидов……………………….20
• Вывод……………………………………………………………21
• Список используемой литературы………………………..22

Введение. 

        Под названием липиды объединяют большую и относительно разнородную группу веществ, содержащихся в животных и растительных тканях, не растворимых в воде и растворимых в малополярных растворителях (эфире, бензоле, петролейном эфире и др.).

        Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются главными компонентами биомембран; запасным, изолирующим и защищающим органы материалом; наиболее калорийной частью пищи; важной составной частью диеты человека и животных; переносчиками ряда витаминов; регуляторами транспорта воды и солей; иммуномодуляторами; регуляторами активности некоторых ферментов; эндогормонами; передатчиками биологических сигналов.

        В обеспечении названных и других функций участвуют липиды различной структуры в разных количествах: тонны триглицеридов служат китам как запас энергии и защита тела от внешних воздействий, а как эндогормоны или передатчики биологических сигналов действуют липиды других классов в микро- и нанограммовых дозах.

       

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ 

    Липиды делят на омыляемые и неомыляемые в зависимости от способности к гидролизу с образованием в щелочной среде солей высших  карбоновых кислот, т.е. мыл. Неомыляемые липиды однокомпонентны в том смысле, что представляют собой производные одного негидролизующегося класса соединений. Омыляемые липиды могут быть двухкомпонентными (простые липиды) или состоять из трех и более компонентов (сложные липиды), т.е. образовывать при гидролизе органические соединения соответственно двух, трех и более классов.

        Неомыляемые липиды не гидролизуются в щелочной или кислой среде. Неомыляемая липидная фракция содержит вещества  двух основных типов: стероиды и терпены.

Омыляемые липиды 

  Основу строения омыляемых липидов составляют спирты - высшие одноатомные, трехатомный спирт глицерин или двухатомный аминоспирт сфингозин.

   

Омыляемые 

липиды 

Простые

(продукты  их гидролиза

  спирты и карбоновые

  кислоты) 

Сложные

(при  гидролизе 

образуются  и др. вещ-ва.

  Например: фосфорная

кислота, углеводы и т.д.) 

Воска 

Жиры,

масла 

Фосфо-

липиды 

Сфинго-

липиды 

Глико-

липиды

Простые липиды 

•    Воска – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Они образуют защитную смазку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания. Пример: цетиловый эфир пальминтовой кислоты, мирицилпальмитат.
• Жиры и масла (нейтральные жиры, глицеролипиды, триацилглицерины) – глицериновые эфиры высших жирных кислот.

 Общая формула:

СН2О – СО – R

|

CHO – CO  – R1

|

CH2O – CO – R2

Сложные липиды 

        Фосфолипиды – липиды, отщепляющие фосфорную кислоту при гидролизе. К ним относятся глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды.

        Фосфолипиды являются одними из основных компонентов биомембран, среди них есть биологически активные вещества, они довольно широко используются в пищевой и фармацевтической промышленности.

. 

        Фосфатидилхолин - главный фосфолипид большинства типов животных. Его содержание обычно составляет не менее 50% суммы фосфолипидов. Вторым по значению фосфолипидом у животных обычно является фосфатидилэтаноламин. В большинстве бактерий фосфатидилхолина нет, а более 60-70% их фосфолипидов составляет фосфатидилэтаноламин

        Оба липида присутствуют в большинстве растений, для этих организмов очень важен фосфатидилглицерин. Это единственный фосфолипид синезеленых водорослей, главный фосфолипид фотосинтетического аппарата всех растений.

         Сфингомиелин является важным компонентом клеток эволюционно продвинутых типов животных. В эритроцитах некоторых млекопитающих, в частности овец, он заменяет фосфатидилхолин в качестве главного фосфолипида.   

         

      Глицерофосфолипиды – главный липидный компонент клеточных мембран. Они сопутствуют жирам в пище и служат источником фосфорной кислоты, необходимой для жизни человека.

        Ганглиозиды – богатые углеводами сложные липиды, впервые  выделенные из серого вещества мозга.  В отличии от цереброзидов, с которыми они схожи по строению, вместо моносахарида содержат  сложный олигосахарид.

Стероиды

        Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме разнообразные функции.

        Стероиды имеют циклическое строение. В основе их структуры лежит скелет стерана, состоящий из трех конденсированных циклогексановых колец в нелинейном сочленении и циклопентанового кольца.

      Стероиды выделяют из спинного мозга и желчи рогатого скота, из щелочного гидролизата дрожжей, растительных масел и животных жиров, отходов целлюлозно-бумажной промышленности, синтезируют из неприродного сырья. Полный синтез осуществлен для мн. природных стероидов-холестерина, андрогенов, гестагенов, кортикостероидов, эстрогенов и др.

        Стероиды - биологические регуляторы. Способность к биосинтезу стероидов наиболее выражена у высших позвоночных. Насекомые стероиды не вырабатывают, а получают с пищей, однако  функция их линьки контролируется стероидами. 
 

 Классификация стероидов по величине углеводородного радикала R у С - 17 

R 

Число  атомов углерода  в радикале 

Название  углеводорода, составляющего  основной скелет 

Группа  стероидов 

H 

0 

Андростан 

Мужские половые  гормоны 

H (C-19 ) 

0 

Эстран 

Женские половые  гормоны (эстрогены) 

 - CH2 - CH3 

2 

Прегнан 

Женские половые  гормоны (гестрагены) и горионы коркового  вещества надпочечников 

 - CH – CH2 - CH2 - CH 3

              |

     CH3 

5 

Холан 

Желчные кислоты 

 - CH – (CH2)3 - CH2 - CH 3

              | |

      CH3 CH3 

8 

Холестан 

Стерины

Терпены 

       Терпе́ны — класс углеводородов, природных органических веществ, вторичных растительных метаболитов. В больших количествах терпены содержатся в растениях семейства хвойные, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из живицы.  

    По числу изопреновых звеньев терпены подразделяют на: монотерпены, или собственно терпены С10Н16 (часто только эти веществава подразумевают под терпенами, напр. лимонен, мирцен); сесквитер-пены, или полуторатерпены С15К24 (напр., бизаболен); дитерпены и их производные С20Н32 (напр., смоляные кислоты - абиетиновая, левопимаровая и др.); тритерпены С30Н48 (напр., некоторые гормоны и стерины-ланостерин, олеаяоловая кислота, сквален и т. д.); политерпены.

        Мирцен – монотерпен, содержащийся в эфирных маслах хмеля и лавра;

        Гераниол – входит в состав эфирных масел герани и розы;

      Сквален – промежуточный продукт в биосинтезе холестерина;

         Лимонен – представитель моноциклических терпенов. Содержится в лимонном масле и скипидаре, а также входит в состав масла тмина.

         Ментол – содержится в эфирном масле перечной мяты. Оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее действие.

         Камфора – применяется как стимулятор сердечной деятельности.

          Каротиноиды - растительные пигменты, составляют особую группу терпенов. Большинство из них относятся тетратерпенам. Их молекулы содержат значительное число сопряженных двойных связей и поэтому окрашены.