Уксусная кислота

     2.1.2 Образование амидов

     Вместо  карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

     Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их

галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака

(аминами):

     Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белковпостроены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей. 

     2.2 Физические свойства уксусной кислоты              

     Синтетическая пищевая уксусная кислота – бесцветная, прозрачная, легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом уксуса. Синтетическую пищевую уксусную кислоту получают из метанола и окиси углерода на родиевом катализаторе. Синтетическая пищевая уксусная кислота применяется в химической, фармацевтической и легкой промышленности, а также в пищевой промышленности в качестве консерванта. Формула СН₃СООН.

     Синтетическая пищевая уксусная кислота выпускается  концентрированной (99.7 %) и в виде водного раствора (80 %).

       2.3. Получение уксусной кислоты                     

     Уксусная  кислота - важнейший химический продукт, который широко используется в промышленности для получения сложных эфиров, мономеров (винилацетат), в пищевой промышленности и т.д. Мировое производство ее достигает 5 млн т в год.

     Получение уксусной кислоты до недавнего времени  базировалось на нефтехимическом сырье. В Уокер-процессе этилен в мягких условиях окисляют кислородом воздуха до ацетальдегида в присутствии каталитической системы PdCl₂ и CuCl₂ . Далее ацетальдегид окисляется до уксусной кислоты:

     CH₂=CH₂ + 1/2 O₂ CH₃CHO=CH₃COOH

     По  другому методу уксусную кислоту  получают при окислении н-бутана при температуре 200 C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора. Изящный Уокер-процесс - один из символов развития нефтехимии – постепенно замещается новыми методами, основанными на использовании угольного сырья.

     Разработаны способы получения уксусной кислоты  из метанола:

     CH₃OH + CO=CH₃COOH

     Эта реакция, имеющая большое промышленное значение, является прекрасным примером, иллюстрирующим успехи гомогенного катализа. Поскольку оба компонента реакции - СН₃ОН и СО - могут быть получены из угля, процесс карбонилирования должен стать более экономичным по мере роста цен на нефть.

     Существуют  два промышленных процесса карбонилирования метанола. В более старом методе, разработанном на фирме BASF, использовали кобальтовый катализатор, условия реакции были жесткими: температура 250 ^ОС и давление 500-700 атм. В другом процессе, освоенном фирмой "Monsanto", применяли родиевый катализатор, реакцию проводили при более низких температурах (150-200 С) и давлении (1-40 атм).

     Механизм  карбонилирования был тщательно исследован. Иодистый метил, необходимый для осуществления реакции, получается по уравнению

     CH₃OH + HI CH₃I + H₂O

     Каталитический  цикл может быть представлен так:

     К плоскоквадратному комплексу [RhI₂(CO)₂]- (I) окислительно присоединяется иодистый метил с образованием шестикоординационного комплекса II, затем в результате внедрения СО по связи метил-родий образуется ацетилродиевыйт комплекс (III). Восстановительное элиминирование иодангидрида уксусной кислоты регенерирует катализатор, а гидролиз иодангидрида дает уксусную кислоту.

     Промышленный  синтез уксусной кислоты:

     a)     каталитическое окисление бутана

          2CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 5O₂   t     4CH₃COOH + 2H₂O

     b)     нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под

     давлением

         CH₃OH + CO        CH₃COOH   

     Производство  уксусной кислоты брожением (уксуснокислое  брожение). Сырье: этанолсожержащие жидкости (вино, забродившие соки), кислород. Вспомогательные вещества: ферменты уксуснокислых бактерий.

     Химическая  реакция: этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты.

          СН ₂ – СН – ОН + О ₂     СН ₂ – СООН + Н ₂О

     Основной  продукт: уксусная кислота.

     2.4 Применение уксусной кислоты

     Уксусную  кислоту применяют для получения  лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового  уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов.

     Водный  раствор уксусной кислоты используют в качестве вкусового и консервирующего  средства (приправа к пище, маринование  грибов, овощей).

     В состав уксуса входят такие кислоты, как яблочная, молочная, аскорбиновая, уксусная.