Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащее сердечные гликозиды

     Федеральное агентство по здравоохранению и  социальному развитию РФ

     ГОУ ВПО «САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ РОСЗДРАВА»

     Кафедра фармакогнозии с ботаникой и  основами фитотерапии 
 
 
 
 
 
 

     Курсовая  работа

     Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащее сердечные гликозиды 
 
 

     Исполнитель: Аксенова Екатерина Владимировна

     студентка 3 курса группы 32

     Руководитель: зав. кафедрой,

     доктор фармацевтических наук Куркин В.А. 
 
 
 
 
 

     Самара 2008

 

      План 

Введение 3

1. Гликозиды:  понятие, классификация 4

2. Классификация  гликозидов 6

3. Лекарственные  растения, содержащие гликозиды 10

3.1 Семена строфанта - Semina Strophanthi 10

3.2 Цветки ландыша - Flores сonvallariae 13

3.3 Трава адониса весеннего - Herba аdonidis vernalis 20

3.4 Трава желтушника раскидистого свежая - Herba erysimi diffusi recens 27

Заключение 31

Литература 32 

 

     Введение 

     Свое  название гликозиды получили от греческих  слов glykys — сладкий и eidos — вид, поскольку они при гидролизе распадаются на сахаристую и несахаристую компоненты. Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других органах. В их состав входят углерод, водород, кислород, реже азот (амигдалин) и только некоторые содержат серу (синальбин, мирозин) [3].

     Гликозиды в растительном мире распространены широко. Среди однодольных растений особенно богаты семейства ароидных, мятликовых. Наиболее часто гликозиды встречаются у двудольных в семействах лилейных, норичниковых, бобовых, лютиковых, кутровых, астровых, гречишных, розоцветных, крушиновых. Гликозиды могут находиться во всех органах растений. В одном и том же растении они накапливаются в различных органах, например, в ландыше майском они содержатся в листьях, цветках, траве. Иногда в одном органе могут накапливаться гликозиды, различные как по химическому строению, так и по физиологическому действию; например, в листьях наперстянки пурпурной встречаются гликозиды кардиотонического действия и сапонины стероидного ряда. В присутствии сапонинов активность гликозидов возрастает. Содержание гликозидов в растениях колеблется от 0,01 до 60-70%. В растениях гликозиды находятся в клеточном соке в растворенном состоянии, многие из них обладают флюоресценцией, что позволяет обнаружить локализацию флавоноидов и антрагликозидов с помощью люминесцентного микроскопа [1]. 

 

     1. Гликозиды: понятие,  классификация 

     Гликозиды - это природные  углеводосодержащие вещества органического  характера, преимущественно растительного  происхождения. В состав молекулы гликозидов входит сахар и несахаристая часть - агликон, или генин. Греческая приставка "а" означает отрицание, агликон в переводе означает "несахар". Агликон и сахар соединены между собой связью, подобной сложноэфирной, поэтому молекула гликозида легко расщепляется в присутствии воды под влиянием энзимов (ферментов), содержащихся в этих растениях. Формулу гликозида можно представить следующим образом [11]: 

       

     Связь сахарного остатка (гликозила) с  генином (R) осуществляется либо через  кислород (O-гликозиды), либо азот (N-гликозиды), либо серу (тиогликозиды), либо углерод (С-гликозиды). 

       

       

 

     2. Классификация  гликозидов 

     В 1890 г. Е. И. Шацкий предложил классификацию  гликозидов. В настоящее время  в зависимости от химического  строения агликона все гликозиды  делятся на 2 группы: гомогликозиды  и гетерогликозиды.

     Гомогликозиды (полисахариды) - сахаристая часть и агликон принадлежат к одному классу соединений, то есть полисахаридам (крахмал, целлюлоза или клетчатка, слизи, камеди, пектиновые вещества).

     Полисахариды  содержат только углеводные остатки, поэтому  и называются гомогликозидами. Алтей лекарственный, подорожник большой, лен обыкновенный и др.

     Гетерогликозиды - гликозиды, содержащие в молекуле различные агликоны. Они классифицируются на следующие группы:

     1. Растения и сырье, содержащие  монотерпеновые гликозиды. Вахта трехлистная, одуванчик лекарственный, золототысячник зонтичный;

     2. Растения и сырье, содержащие  карденолиды и буфадиенолиды  (сердечные гликозиды). Наперстянка  (пурпуровая, крупноцветковая, шерстистая  и др.), строфант Комбе, адонис  весенний, ландыш майский, желтушник раскидистый, морозник красноватый [4].

     Сердечные гликозиды стимулируют сердечную  деятельность. Содержатся в растениях  различных родов, в частности  наперстянки (Digitalis). Агликоны гликозиды  сердечные (генины)- производные пергидропента[а]фенантрена. По строению заместителя у С17 гликозиды сердечные делят на карденолиды (общая ф-ла I) и буфадиенолиды (II). Большинство гликозиды сердечные принадлежат к первой группе. 

       

     Углеводный  компонент (глюкон) присоединен эфирной  связью, как правило, по атому С3 и содержит от одного до пяти моносахаридных звеньев. В зависимости от строения глюкона различают первичные, или генуинные, и вторичные гликозиды сердечные, образующиеся при ферментативном отщеплении моносахаридов от соответствующих первичных гликозиды сердечные К вторичным относятся, в частности, одни из Наиб. физиологически активных гликозиды сердечные-дигитоксин (т. пл. 233-236 °С) и дигоксин, образующиеся при отщеплении глюкозы соотв. от пурпуреогликозида А и от ланатозида С (в последнем случае отщепляется также ацетильная группа). Дигитоксин [в ф-ле I R - олигосахарид, содержащий 3 остатка D-дигитоксозы (см: ф-лу III), R = СН3, RII = RIII = RIV = RV = Н] и дигоксин (в ф-ле I R-остаток D-дигитоксозы, RI = CH3, RIV = OH; RII = RIII = Rv = Н) представляют собой карденолиды. 

       

     Гликозиды сердечные оказывают кардиотонич. действие, проявляющееся в замедлении частоты и усилении сердечных сокращений. Механизм этого действия полностью не выяснен. Показано, что гликозиды сердечные влияют на биоэнергетику и ф-цию кон-трактильных белков, на систему обмена электролитов в миокарде, усиливают проникновение в клетки ионов Са2+. Выделяются гликозиды сердечные, как правило, почками. Дигитоксин и дигоксин хорошо всасываются в пищеварит. тракте, образуют прочные связи с белками плазмы и оказывают длит. воздействие. Они применяются как лекарственные средства [5].

     При отравлении гликозиды сердечные  возникают нарушения деятельности сердца, органов пищеварения, нервной  системы и др. Противоядия -унитол, КС1, аспаркам (смесь калиевой и магниевой солей аспарагиновой к-ты), этилендиаминтетраацетат и цитрат Na, антиаритмич. ср-ва.

     3. Растения и сырье, содержащие  тритерпеновые гликозиды (сапонины). Солодка (голая, уральская), синюха, женьшень, аралия маньчжурская, первоцвет весенний;

     4. Растения и сырье, содержащие  стероидные гликозиды (сапонины). Диоскорея (кавказская и ниппонская), эхинопанакс (заманиха) высокий;

     5. Растения и сырье, содержащие  фенольные соединения и их  гликозиды (простые фенолы и  их гликозиды). Мужской папоротник, толокнянка, брусника, родиола розовая, фиалка трехцветная и полевая;

     6. Растения и сырье, содержащие  антраценопроизводные. Кассия (остролистная  и узколистная), алоэ, жостер слабительный, крушина ольховидная, ревень тангутский, щавель конский, зверобой продырявленный, марена красильная;

     7. Растения и сырье, содержащие  флавоноиды. Боярышник (различные  виды), пустырник сердечный, софора  японская, бессмертник песчаный, пижма  обыкновенная, горец (перечный, почечуйный, птичий), стальник полевой, шлемник байкальский, хвощ полевой, сушеница топяная, череда трехраздельная;

     8. Растения и сырье, содержащие  кумарины и фуранохромоны: амми  большая, амми зубная, пастернак  посевной, укроп огородный, псоралея  костянковая, горичник (русский,  Морисона, горный);

     9. Растения и сырье, содержащие танниды (дубильные вещества). Скумпия кожевенная, сумах дубильный, бадан толстолистный, дуб обыкновенный, змеевик, кровохлебка лекарственная, лапчатка прямостоячая, черемуха обыкновенная, черника, ольха (серая и клейкая);

     10. Растения и сырье, содержащие тиогликозиды. Горчица (сарептская и черная);

     11. Растения и сырье, содержащие  нитрилгликозиды. Миндаль горький;

     12. Растения и сырье, содержащие  гликоалкалоиды. Это природные соединения, в которых сочетаются свойства  алкалоидов и стероидных сапонинов, например соласадин. Содержится в траве паслена дольчатого. Используется в производстве гормональных препаратов;

     13. Растения и сырье, содержащие  различные гликозиды. 

 

     3. Лекарственные  растения, содержащие гликозиды 

     3.1 Семена строфанта - Semina Strophanthi 

     Строфант Комбе - Strophanthus Kombe

     Сем. кутровые - Apocynaсeae 

       

     Ботаническая  характеристика. Древовидная лиана  с супротивно расположенными овальной формы листьями и кремовыми мелкими  собранными в небольшие зонтики  цветками. Плод - сложная листовка, состоящая из двух супротивно расположенных веретенообразных долей, длиной до 1 м, содержащая многочисленные шелковистые семена.

     Распространение. В диком виде в Восточной Африке по р. Замбези, обитает во влажных  тропических лесах. В незначительных количествах введен в культуру в Африке и Индии. Допускается заготовка других видов строфанта. В нашей стране культивирование тропической лианы невозможно, поэтому ученые ищут аналоги в отечественной флоре. Найдены растения, у которых агликоном гликозидов является, как и у строфанта, строфантидин. Это ландыш майский, желтушник раскидистый, горицвет золотистый и др. Однако сахарный компонент гликозидов этих растений отличается от углеводной части гликозидов строфанта и поэтому действие этих гликозидов на сердечную мышцу несколько иное, чем гликозидов строфанта.

     Местообитание. В тропических лесах по опушкам.

     Заготовка. Собирают плоды в момент созревания, освобождают семена и удаляют  ость с летучкой.

     Охранные  мероприятия. Не разрабатываются.

     Сушка. В тени.

     Внешние признаки. Семена по форме продолговато-вытянутые, сплюснутые, с закругленным нижним концом и заостренным верхним, переходящим  в ость летучки, обычно обломанной у  основания. Длина семян - 12-18 мм, ширина - 3-6 мм, толщина 2-3 мм. Они покрыты шелковистыми прижатыми волосками. Цвет семян зеленовато-серый; после стирания волосков семена становятся желтовато-бурыми или светло-коричневыми. Запах слабый. Ввиду сильной ядовитости вкус не определяется [10].

     Химический  состав. В семенах строфанта Комбе содержится гликозид К-строфантозид, являющийся триозидом (2-3%). Буквенная приставка К означает сырьевой источник (Комбе). При ступенчатом гидролизе получается вторичный гликозид К-строфантин-b, являющийся ценным лекарственным средством. При дальнейшем гидролизе образуется гликозид цимарин. В конечном итоге отщепляется сахар цимароза и остается агликон строфантидин, содержащий альдегидную группу в положении С10.

     Хранение. Список А. В аптеках в хорошо укупоренных  банках, на складах - в ящиках. Биологическую активность семян контролируют ежегодно.

     Фармакологические свойства. Строфантин характеризуется  высокой эффективностью, быстротой  и малой продолжительностью действия. Эффект при внутривенном введении проявляется  через 5-10 минут, достигает максимума  через 15-30 минут. Особенно выражено у строфантина систолическое действие; он относительно мало влияет на частоту сердечных сокращений и проводимость по пучку Гиса.

     Лекарственные средства. Из семян получают препараты: Cтрофантин K (0,025 % раствор для инъекций в ампулах по 1 мл) и К-строфантин-b. Препараты выпускают в ампулах.

     Применение. Строфантин К (Strophanthinus К) - смесь сердечных  гликозидов, выделяемых из семян строфанта  Комбе, и содержит в основном К-строфантин-b и К-строфантозид. К-строфантин-b состоит из агликона строфантидина и сахарного остатка (глюкоза и цимароза); К-строфантозид имеет дополнительно одну часть a-D-глюкозы. Строфантин К в 1 г содержит 43000-58000 ЛЕД или 5800-7100 КЕД. Является основным представителем "полярных" сердечных гликозидов.