Лекарственные растения, ЛРС содержащее гликозиды (сердечные, гликозиды-горечи, сапонины, флавоноиды, антрагликозиды, фенологликозиды )

экстракцию сырья рядом органических растворителей с возрастающей по-

лярностью: хлороформ, ацетон, спирт и спирто-водные смеси.

Наиболее часто для обнаружения флавоноидов в ЛРС применяют циани-

диновую реакцию (проба Snoda). Реакция основана на восстановлении флаво-

ноидов атомарным водородом в кислой среде до антоцианидинов с образо-

ванием ярко-розового окрашивания.

Цианидиновая реакция по Брианту позволяет определить агликоновую или гликозидную природу исследуемого вещества. К окрашенному раствору продукта цианидиновой реакции прибавляют равный объем н-октанола и встряхивают. Гликозиды остаются в воде, а агликоны переходят в слой органического растворителя.

С раствором щелочи флавоны, флавонолы, флаваноны приобретают жел-

тое окрашивание, халконы и ауроны — желто-оранжевое, оранжево-красное.

С железа (III) хлоридом образуются окраски от зеленой (флавонолы) до ко-

ричневой (флаваноны, халконы, ауроны) и красновато-бурой (флавоны).

Флавоны, халконы, ауроны, содержащие свободные орто-гидроксиль-

ные группы в кольце В, при обработке спиртовых растворов свинца ацета-

том средним образуют осадки, окрашенные в ярко-желтый или красный

цвета. Антоцианы образуют осадки, окрашенные как в красный, так и в си-

ний цвет.

Флавоноиды вступают в реакцию комплексообразования с 5 %-ным спиртовым раствором алюминия хлорида, с 2 %-ным спиртовым раствором циркония (III) хлорида. Флавоноиды, имеющие две оксигруппы у С-3

и С-5, дают хелаты желтого цвета за счетобразования водородных связей между карбонильной и гидроксильными группами.

Реакция с борно-лимонным реактивом (реакция Вильсона). Флавоноиды, у которых гидроксильная и карбоксильная группы отделены углеродным атомом, образуют комплексы с кислотой борной, которые не разрушаются лимонной и щавелевой кислотами. При этом появляется желтая окраска или ярко-желтая флуоресценция, которая резко усиливается в УФ-свете.

Универсального метода количественного определения флавоноидов нет. В каждом отдельном случае подходят индивидуально, используя весовой, фотометрический, полярографический, потенциометрический, объемный или комплексонометрический методы. Наибольшее распространение получили спектральные методы анализа, которые можно классифицировать по реакциям образования окрашенных продуктов: восстановления в кислой среде или с натрия боргидридом; реакции комплексообразования с металлами; соединение с солями диазония; взаимодействие со щелочами.

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях. Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания. Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению. Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Хорошие источники флавоноидов — цедра цитрусовых, другие фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, темные сорта пива, облепиха, тунбергия и чёрный шоколад (70 % какао и выше).

Фенологликозиды

Фенологликозидами называется группа гликозидов, агликоном которых являются фенолы, оказывающие дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути. Фенольные соединения содержат ароматические кольца с гидроксильной группой. Они встречаются в различных частях многих растений - листьях, цветках (придают им окраску и аромат), плодах.

К группе фенолов с одним ароматическим кольцом относятся простые фенолы, фенолокислоты, фенолоспирты, оксикоричные кислоты. Фенологликозиды имеются в листьях толокнянки и брусники. Из фенолокислот часто встречается галловая кислота и значительно реже - салициловая (фиалка трехцветная). Фенолокислоты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой.

В природе распространены довольно широко. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др.

Выделенные в чистом виде фенольные гликозиды - это белые кристаллические вещества, растворимые в воде, этаноле, нерастворимые в эфире и хлороформе. Отличаются оптической активностью, способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами.

Извлекаются из растительного сырья этанолом и метанолом.

Фенольные гликозиды качественно определяют со свободной гидроксильной группой которая даёт все реакции, характерные для фенолов (реакция с железоаммониевыми квасцами, диазотирования и др.).

Фенольные гликозиды, содержащие арбутин, обладают антимикробной и диуретической активностью. Гликозид солидрозин, содержащийся в коре ивы и подземных органах родиолы розовой, оказывает стимулирующее и адаптогенное действие.

Литература

1.      Халецкий А. М. «Фармацевтическая химия». — Л.: «Медицина», 1966 г. — 748 с.

2.      Государственная фармакопея Украины. — М.: «Медицина», 2006 г. — 335 с.

3.      Л.Физер, М.Физер. Органическая химия. В 2-х томах. Том II. М. Химия, 1970. 800с. – 558с.

4.      В.С. Ягодка. Лекарственные растения в дерматологии и косметологии. К.:Наукова думка, 1991 – 272с.

5.      Ф.П. Тринус. Фармако-терапевтический справочник. 6-е изд. – К.: Здоровье, 1989 – 640с.

2