Окись-этилен, получения, свойства и применения

      Министерство  труда, занятости и социальной  защиты РТ   

ГАОУ СПО Казанский  нефтехимический колледж имени  В.П. Лушникова

 

 

 

 

 

КУРСОВАЯ РАБОТА ПО ТПХП

на тему:

«Окись-этилен, получения, свойства и применения»

 

 

 

Выполнила

Студентка группы 4902                                                     Акопян Марине

 

 

 

Руководитель                                                                       О. М. Григорьева

 

 

 

 

Казань 2012г.

Содержание

Введение………………………………………………………………………3

1. Название продукта, структура и брутто формула………………..4
2. Физические и химические свойства………………………………..6
3. Виды опасного действия, токсичность, класс опасности……….11
4. Применение  промышленности и в других отраслях…………….15
5. Методы получения, химизм процесса технологические схемы получения……………………………………………………………..20
6. Заключение……………………………………………………………24
7. Список литературы…………………………………………………..25

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.Введение

ОАО «Казаньоргси́нтез» — российская химическая компания и одноимённое химическое предприятие, крупнейший в стране производитель полиэтилена. Полное наименование — Открытое акционерное общество «Казаньоргсинтез». Штаб-квартира компании и основное производство расположены в Казани. Строительство завода было начато в 1959 году, первая продукция (фенол и ацетон) была выпущена 13 июля 1963 года.Вместе с предприятием на небольшом удалении от него был сооружён с нуля новый городской микрорайон Жилплощадка, который стал "спальным районом" для работников прежде всего данного завода.В 1993 году государственное производственное объединение «Органический синтез» было преобразовано в акционерное общество «Казаньоргсинтез».

ДеятельностьВ состав предприятия входят следующие производства:

• Завод «Этилен»
• Завод «Оргпродукты»
• Завод по производству азота, кислорода и холода
• Завод по производству бисфенола-А
• Завод по производству и переработке полиэтилена низкого давления (ППНД)
• Завод по производству полиэтилена высокого давления (ПВД)
• Завод по производству поликарбонатаОсновными видами производимой продукции являются: этилен, полиэтилен высокого и низкого давления, окись этилена, фенол-ацетон и полиэтиленовые трубы. Основными видами сырья для производства продукции являются: этан, пропан-бутан, бензол, доставка которых осуществляется по трубопроводу и железнодорожным транспортом. Имеется этиленопровод, соединяющий ОАО "Казаньоргсинтез" с другими производителями этилена. Ежегодно ОАО "Казаньоргсинтез" производится более 1 млн. тонн химической продукции и является крупнейшим по производству полиэтилена низкого и высокого давления, газопроводных полиэтиленовых труб, фенола, ацетона, охлаждающих жидкостей, химических реагентов для добычи нефти и осушки природного газа. Номенклатурный ряд товарной продукции включает свыше 300 различных марок. Отгрузка продукции осуществляется железнодорожным и автомобильным транспортом. Свыше 20% произведенной продукции экспортируется. Помимо полиэтилена, «Казаньоргсинтез» выпускает газопроводные полиэтиленовые трубы, фенол, ацетон, охлаждающие жидкости, химические реагенты для добычи нефти и осушки природного газа и др^.С 1974 года ОАО «Казаньоргсинтез» является учредителем и спонсором ватерпольного клуба «Синтеза»— одного из лидеров российского водного поло.

1.Название продукта, структура и брутто формула-4

О́кись этиле́на (этиленокси́д, оксира́н, 1,2-эпоксиэтан) — органическое вещество, имеющее формулу C₂H₄O. Этот бесцветный газ со сладковатым запахом является производным этилена и представляет собой простейший эпоксид — трёхчленный гетероцикл с одним атомом кислорода и двумя метиленовыми группами.

Благодаря особенностям молекулярной структуры, окись этилена вступает в реакции присоединения с раскрытием цикла, и таким образом легко подвергается полимеризации.

Вещество  является чрезвычайно огне- и взрывоопасным. Окись этилена обладает дезинфицирующими свойствами, а также является сильным ядом для человека, проявляя канцерогенное, мутагенное, раздражающее и наркотическое действие.

Окись этилена является одним из важных объектов основного органического синтеза и широко используется для получения многих химических веществ и полупродуктов, в частности этиленгликолей, этаноламинов, простых и сложных гликолевых и полигликолевых эфиров и прочих соединений. Окись этилена является одним из наиболее крупнотоннажных продуктов органического синтеза, получаемых на основе этилена. Производные окиси этилена (гликоли и их эфиры, этаноламины, поверхностно-активные оксиэтилированные вещества) нашли широкое применение для синтеза антифризов, синтетических волокон, текстильных веществ, синтетических каучуков и пластических масс, взрывчатых веществ, при добыче и переработке нефти, для очистки природных газов и газов нефтепереработки. Такой большой объем использования окиси этилена требует производства окиси этилена в больших количествах.  

Согласно  современных данных  производство окиси этилена составляет около 5 млн. тонн и масштабы производства ее возрастают. Поэтому перед современной химической промышленностью стоит задача разработать методы и пути  интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство.

Актуальность темы:  работа должна способствовать изучению путей получения и использования окиси этилена, интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство.

Цель работы: определить основные способы получения окиси этилена в современных условиях, их позитивные и негативные стороны, рассмотреть использование окиси этилена в химическом синтезе.

Задачи: разработать пути совершенствования получения и переработки окиси этилена в химической промышленности.

 

Брутто формула:

 

 

 

 

 

 

 

2.Физически свойства-6

Строение  молекулы. Окись этилена впервые  получил и описал ее главные свойства в 1859 г. французский химик Адольф Шарль Вюрц. Занимаясь изучением производных этиленгликоля, Вюрц получил окись этилена действием раствора едкого кали на этиленхлоргидрин и определил, что новое соединение кипит при +13,5°С , смешивается во всех отношениях с водой, образует с сульфатом натрия

крсталлическое соединение освежающего вкуса, восстанавливает водный раствор нитрата серебра, но не дает кристаллического осадка при действии эфирного раствора аммиака. Окись этилена относится к циклическим простым эфирам. Структурная формула вещества приведена ниже. Вследствие напряженности трехчленного эпоксидного цикла оксид этилена и другие похожие соединения обладают высокой реакционной способностью.

При обычной температуре и давлении окись этилена находится в  газообразном состоянии. При низких температурах окись этилена представляет собой легколетучую бесцветную жидкость со специфическим эфирным запахом (т. кип. 10,7ºС; т. затв. – 113,3°С); с водой образует гидрат с 7 молекулами H2O (температура плавления 12,8°С). Молекулярный вес ее составляет 44,054 г/моль. С водой окись этилена смешивается во всех отношениях, с воздухом образует взрывчатые смеси.

Окись этилена обладает инсектецидными и бактерицидными свойствами. Чистая окись этилена не является проводником электрического тока, но, растворяя соли (например, хлористый натрий и особенно азотнокислый калий), образует токопроводящие растворы. Некоторые исследователи считают, что водные растворы окиси этилена не проводят электрический ток. По другим данным, водные раствори ее являются слабыми проводниками тока, хотя авторы объясняют электропроводность этих растворов вторичными причинами, в частности образованием небольших количеств гликолевой кислоты. Диэлектрическая проницаемость окиси этилена при составляет 13,9. Дипольный момент равен 1,88 – 1,91 D. Окись этилена – одно из самых реакционноспособных органических соединений. Благодаря легкости размыкания напряженного трехчленного эпоксидного цикла окись этилена может присоединять вещества, содержащие подвижный атом водорода, образуя –оксиэтилпроизводные, а также

может полимеризироваться. При нагревании до 500°С без катализаторов или до 150 – 300°С в присутствии некоторых катализаторов (активная окись алюминия, фосфорная и соляная кислоты, фосфаты) окись этилена необратимо изомеризуется в ацетальдегид с выделением большого количества тепла. Путем гидратации окиси этилена получается этиленгликолъ. Окись этилена способна полимеризироваться под влиянием третичных аминов, хлорного олова и некоторых

других  катализаторов с образованием твердой  белой массы, представляющей собой  смесь полимергомологов состава . При полимеризации выделяется очень большое количество тепла, и процесс может протекать со взрывом. Высокомолекулярный полиоксиэтилен растворим в воде, и поэтому его применяют в качестве эмульгатора и загустителя. Окись этилена вступает также и в много других реакций с другими веществами, практически важные реакции мы рассмотрим ниже в разделе, касающемся применения окиси этилена.

Химические свойстваБлагодаря особенностям молекулярной структуры (см. раздел «Строение и параметры молекулы»), окись этилена является весьма реакционноспособным соединением и легко вступает в реакции с различными соединениями с разрывом C-O связи и раскрытием цикла. Для соединения наиболее характерны реакции с нуклеофилами, проходящие по механизму S_N2 как в кислой (слабые нуклеофилы: вода, спирты), так и щелочной среде (сильные нуклеофилы: OH⁻, RO⁻, NH₃, RNH₂, RR’NH и пр.).

Общий вид реакций:

Далее будут рассмотрены  наиболее типичные химические реакции  с участием окиси этилена.Присоединение воды и спиртовВодные растворы окиси этилена довольно устойчивы и могут длительное время существовать без заметного протекания химической реакции, однако добавление небольшого количества кислоты сразу же приводит к образованию этиленгликоля даже при комнатной температуре:

Реакцию можно проводить и в  газовой фазе, используя в качестве катализатора соли фосфорной кислоты

Обычно, на практике, реакцию  проводят при температуре около 60 °C при большом избытке воды, чтобы исключить реакцию образовавшегося этиленгликоля с этиленоксидом, в результате чего образуются ди- и триэтиленгликоли:

 

 

 

 

 

Использование щелочных катализаторов может привести к образованию полиэтиленгликоля:

Аналогично протекает реакция со спиртами, в результате чего образуются эфиры этиленгликоля (целлозольвы):

Реакция с низшими спиртами протекает менее активно, чем  с водой, требует более жёстких  условий (нагревание до 160 °C, давление до 3 МПа) и присутствия кислотного или щелочного катализатора.

Реакция окиси этилена  с высшими жирными спиртами, используемая для получения поверхностно-активных соединений, протекает в присутствии металлического натрия, гидроксида натрия или трифторида бора. Присоединение карбоновых кислот и их производных

При взаимодействии окиси  этилена в присутствии катализаторов  с карбоновыми кислотами получаются неполные, а с ангидридами кислот — полные эфиры гликолей:

По аналогии возможно и  присоединение амидов кислот:

Присоединение окиси этилена  к высшим карбоновым кислотам производят при повышенной температуре (обычно 140—180 °C) и давлении (0,3—0,5 МПа) в инертной атмосфере в присутствии щелочного катализатора (концентрация: 0,01—2 %) — гидроксида или карбоната натрия (калия). В качестве нуклеофила в реакции выступает карбоксилат-ион:

 Присоединение  аммиака и аминов

Окись этилена вступает в  реакцию с аммиаком^[28], образуя смесь моно-, ди- и триэтаноламина:

Аналогично может протекать  реакция и с первичными и вторичными аминами:

Диалкиламиноэтанолы могут дальше реагировать с окисью этилена, образуя аминополиэтиленгликоли:

Триметиламин реагирует с окисью этилена в присутствии воды, образуя холин:

Ароматические первичные  и вторичные амины также реагируют  с окисью этилена, образуя соответствующие  ариламиноспирты.

Присоединение галогеноводородов

Окись этилена легко реагирует с  водными растворами галогеноводородов HCl, HBr и HI с образованием галогенгидринов:

Реакция с галогеноводородами в водном растворе конкурирует с кислотно катализируемой гидратацией окиси этилена, поэтому всегда в качестве побочного продукта будет образовываться этиленгликоль с примесью диэтиленгликоля. Для получения более чистого продукта, можно проводить реакцию в газовой фазе или в среде органического растворителя.

Этиленфторгидрин получают иначе: взаимодействием фтористого водорода с 5—6%-м раствором окиси этилена в диэтиловом эфире с содержанием воды 1,5—2 % при кипячении.

Галогенгидрины также можно получить, пропуская окись этилена через водные растворы галогенидов металлов:

Присоединение цианистого водородаЭтиленоксид легко вступает в реакцию с цианистым водородом с образованием этиленциангидрина:

Вместо HCN можно применять охлаждённый (10—20 °C) водный раствор цианида кальция:

Этиленциангидрин легко теряет воду, образуя акрилонитрил:

 Присоединение сероводорода и меркаптанов

Взаимодействуя  с сероводородом, окись этилена образует 2-меркаптоэтанол и тиодигликоль, с алкилмеркаптанами получается 2-алкилмеркаптоэтанол:

Избыток окиси этилена с водным раствором  сероводорода приводит к трис-(гидроксиэтил)сульфония гидроксиду:

 

3.Виды опасного действия, токсичности, класс опасности-11

Прочие направления  использования

Прямое использование  окиси этилена в различных  отраслях экономики, по состоянию на 2004 год, составляет всего 0,05 % всего мирового объёма производства.

Этиленоксид используется как фумигант и дезинфицирующее вещество в смеси с диоксидом углерода (8,5—80 % окиси этилена), азотом или дихлордифторметаном (12 % окиси этилена) для газовой стерилизации медицинского оборудования и инструмента, шприцев, упаковочных материалов и спецодежды, лекарственных форм, хирургического и научного оборудования; обработки мест хранения различных растительных продуктов (табак, упаковки с зерном, мешки с рисом и т. п.), одежды и меха, ценных документов.

Кроме того, окись этилена  применяется в качестве замедлителя  пламени, ускорителя созревания листьев  табака и фунгицида в сельском хозяйстве.