Окись-этилен, получения, свойства и применения

При нагревании до 500°С без катализаторов или до 150 – 300°С в присутствии некоторых катализаторов (активная окись алюминия, фосфорная и соляная кислоты, фосфаты) окись этилена необратимо изомеризуется в ацетальдегид:

Причем  при каталитической изомеризации в  качестве побочного продукта образуются диоксан и этиленацеталь ацетальдегида.

Гидрированием окиси этилена при повышенном давлении и температуре 80ºС в присутствии никелевого катализатора можно получить этиловый спирт (этанол).

Данная  реакция в промышленности почти  не используется, поскольку для получения  этанола есть более простые и  дешевые способы получения. При  повышении температуры гидрирования получаем моноэтиловый эфир этиленгликоля.

Путем гидратации окиси этилена можно  получить важный химический продукт  – этиленгликоль.

Гидратацию  можно проводить при 50 – 100°С в присутствии катализаторов (следы серной, фосфорной и других кислот) или без катализатора при 200°С и повышенном давлении. Кроме этиленгликоля, при этом образуются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, а также высшие полиэтиленгликоли:

Будучи  весьма гигроскопичным, этиленгликоль  в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые  вещества растительного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препаратов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, растворителей, взрывчатых веществ и пр.

Важным  свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 об. % этиленгликоля, замерзает при -25°С, а 60%-ный водный раствор при -40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.

Диэтиленгликоль НОСН₂СН₂—О—СН₂СН₂ОН (т. кип. 245,5°С) применяется как растворитель и как уплотняющая жидкость для тормозных гидравлических приспособлений; в текстильной промышленности его используют при отделке и крашении тканей. Триэтиленгликоль и тетраэтиленгликоль являются растворителями и пластификаторами.

Аналогично  реакции гидратации протекают реакции  окиси этилена со спиртами. При  этом образуются моноэфиры этиленгликоля, диэтиленгликоля.

Моноэфиры этиленгликоля, известные под названием целлозольвов и моноэфиры диэтиленгликоля применяются в качестве растворителей лаков и красок.

Окись этилена способна полимеризироваться под влиянием третичных аминов, хлорного олова и некоторых других катализаторов  с образованием твердой белой  массы, представляющей собой смесь  полимергомологов состава . При полимеризации выделяется очень большое количество тепла, и процесс может протекать со взрывом. Высокомолекулярный полиоксиэтилен (мол. вес ) растворим в воде, и поэтому его применяют в качестве эмульгатора и загустителя.

В растворе этанола при 0ºС окись этилена реагирует с натрийацетоуксусным эфиром. Образующийся при этом ацетобутиролактон в присутствии разбавленной серной кислоты дает -ацетопропиловый спирт .

Ацетобутиролактон используют для получения витамина В₁, а -ацетопропиловый спирт используют для получения противомалярийных препаратов и витамина С.

Окись этилена способна присоединять углеводороды. Так в присутствии безводного хлорида алюминия окись этилена  с бензолом образует - фенилэтиловый спирт с выходом около 60 – 65% .

Данное  вещество обладает приятным запахом  и поэтому широко применяется  в парфюмерии.

6.Заключение-24

Окись этилена, являясь одним  из самых реакционноспособных органических веществ, широко используется в химической промышленности для получения этиленгликоля, полиэтиленгликоля, этанола, формальдегида, и многих других многотоннажных химических продуктов.

Для получения окиси этилена  современная химия использует три  основных метода его получения:  получение из этилена каталитическим окислением последнего, некаталитическое окисление этилена и получение из этиленхлоргидрина. Сопоставляя показатели этих процессов можно сделать вывод, что хлоргидринный метод является наиболее экономичным. Но для своего проведения он требует использования хлора, что требует специальной конструкции реакторов, использования хлоростойких материалов и футеровки реакторов, а также следования некоторым правилам техники безопасности при работе с хлором. Каталитические методы получения окиси этилена не требуют этого, но они требуют большего расхода электроэнергии и высокой чистоты химического сырья для процесса. Поскольку загрязненное серой и другими веществами сырье способно вывести из строя катализаторы. Метод некаталитического окисления этилена в окись этилена является наиболее перспективным, но он пока не вышел за границы полупромышленного применения

.

Список литературы-25

Бесков В.С., Сафронов В.С. Общая химическая технология и  основы промышленной экологии. – М.: Химия, 1999. – 412 с.

Зимаков П. В., Дымент О. Н., Богословская Н. А. и др. Окись этилена – М.: Химия, 1967. – 319 с.

Клименко А.П. Получение этилена из нефти и газа. – М.: ГНТИНиГТЛ, 1962. – 412 с.

Лебедев Н.Н. Химия