Карбон қышқылдары

Карбон қышқылдары

 

 Молекула құрамында  карбоксил топшасы – СООН бар көмірсутек туындыларын карбон қышқылдары деп атайды. Жалпы формуласы:

 

R – CООН

 

 Карбоксил топшасы «тотығу дәрежесі» бір көміртек атомына келетін оттектің мөлшері бойынша жоғары функционалдық топша. Оны алкан – спирт – альдегид – қышқыл қатарынан көруге болады.

 

R-CH3-R-CH2OH-R-COH-R-COOH

 

 Карбон қышқылдары  құрамында корбоксил топшасының санына қарай бір негізді (монокарбон), екі негізді (дикорбон) және көп негізді (поликорбон) болып бөлінеді. Корбоксил топшасы байланысқан радикалдың сипатына қарай қаныққан және қанықпаған карбон қышқылдары болады.

 

 Карбон қышқылдарының  малекуласында кездесетін басқа функционалдық топшаларға қарай ооларды амин қышқылдары, окси қышқылдары және оксоқышқылдар деп бөледі.

 

Номенклатура және изомериясы

 

 

 

 

 тарихи 

 рационалдық 

 систематикалық

 

 НСООН  

 Құмырсқа қышқылы 

---- 

 Метан қышқылы

 

 СН3 - СООН 

 Сірке қышқылы 

 Метилсірке қышқылы 

 Пропан қышқылы

 

 СН3 – СН2 -СООН 

 Пропион қышқылы 

 Метилсірке қышқылы 

 Пропан қышқылы

 

 СН3 – СН–СООН

 

 СН3 

 Изомай қышқылы 

 Диметил сірке қышқылы 

2-метил пропан қышқылы

 

 СН3–(СН2)3 - СООН 

 Валериан қышқылы 

 Пропил сірке қышқылы 

 Пентан қышқылы

 

 СН3-(СН2)4-СООН 

 Капрон қышқылы 

 Бутил сірке қышқылы 

 Гексан қышқылы

 

 

 

 

Алынуы:

 

 Нитрилдердің гидролизі.

 

 СН3-СН2СI + КСN ----- СН3-СН2-СN

 

 КСI

 

3НОН ОН 

 

 СН3 – СН2 -СN СН3-СН2- С -- ОН СН3- СН2 -СООН

 

 ОН 

 

 Гемиалды 3 галоген туындыларының гидролизі.

 

 

СН3-С-(СI )3 СН3 -С(ОН)3 СН3 –СООН +НОН

 

 Металорганикалық қосылыс  арқылы алу.

 

CH3 –CH2-MgBr+CОО CH3-CH2-COOMgBr CH3-CH2 COOH

 

 MgOHBr

 

 

Оксосинтез карбонилдеу реакциясы:

 

 Ni(CO)4 CH3-CH-COOH

 

 CH3CH=CH2+CO2+H2O CH3

 

t=300-400* CH3-CH2-COOH

 

 

Тотығу реакциясы:

 

[O] [O]

 

CH3CH2OH CH3-COH CH3-COOH

 

 

Физикалық қасиеті.

 

 Көміртек атомдары үшке дейінгі жеңіл қышқылдар. Өзіндік өткір иісті түссіз, сұйық заттар. Олар сумен кез-келген мөлшерде араласады. Көміртек атомдары 4-тен 9-ға дейінгі қышқылдың көпшілігі жағымсыз иісті май тәрізді сұйық заттар. Молекулалық салмақтарының артуынан олардың судағы ерігіштігі күшті кеми береді. Он және анионда артық көміртектің атомы бар қышқылдар суда ерімейтін қатты заттар. Құмырсқа қышқылының жіне сірке қышқылының тығыздықтары бірден артық, қалғандарынікі бірден кем. Қышқылдырдың қайнау температуралары молекулалық салмағы өскен сайын арта береді. Көміртек атомдарының саны бірдей жағдайда нормаль, қышқылдар изо құрылысты қышқылдардан гөрі жоғарырақ температурада қайнайды.

 

 Химиялық қасиеті.

 

 1.Тұздардың түзілуі.

 

 Карбон қышқылдары металдармен олардың оксидтері және гидроксидтерімен тұздар түзеді.

 

CH3-COOH+Na--------- CH3COONa + H2

 

CH3-COONa+2Na2О ---------- 2CH3COONa+H2

 

CH3COONa+NaOH--------- CH3COONa+H2O

 

 

2. Галогенангидридтерінің түзілуі.

 

CH3-COOH+PCI5---------CH3-COCI+POCI3+H2O

 

CH3-COOH+SO2CI2---------CH3-COCI+SO3+H2O

 

CH3-COOH+SOCI2---------CH3-COCI+SO2+H2O

 

 хлорлы ацетил

 

 

3.Ангидридтердің түзілуі.

 

Al2O3 O O

 

CH3-COOH+CH3COOH--------CH3-C-O-C-O-CH3

 

 сірке ангидриді

 

 4.Қышқыл буын амиакпен қосып, сутартқыш катализаторлардың үстінен өткізгенде, қышқыл амидтері түзіледі.

 

CH3COOH+NH3-------CH3-CONH2+H2O

 

 Сірке қышқылының амиді

 

 5.Күрделі эфирлердің түзілуі.

 

 Карбон қышқылдарының өздеріне тән қасиеті, олардың спирттерімен қышқылдық ортада әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзуі, яғни этерификациялану реакциясы.

 

H+

 

CH3COOH+HO-C2H5------CH3COOC2H5+H2O

 

 Сірке этил эфирі

 

 

Жоғарғы май қышқылдары. Сабын.

 

 Жоғарғы май қышқылдары адам өміріне қажетті майдың құрамында кездеседі. Олардың ішіндегі ең маңыздылары пальматин C15H31COOH және Стеорин C17H35COOH қышқылдары бұл қышқылдар иіссіз,дәмсіз, суда ерімейтін қатты заттар. Жоғарғы май қышқылдарының тұздарын сабын дейді. Ең маңыздысы C15H31COONa, C17H35COONa.

 

 Na-сабыны қатты, K-сабыны сұйық. Сұйық сабынды медицинада жиі қолданады, соған орай оны медициналық сабын деп те атайды.

 

Сабын өндірудің негізгі әдісі майларды сілті ерітіндісімен гидролиздеу.

 

 H2C-O-CO-C15H31 CH2-OH

 

HC-O-CO-C15H31 + 3NaOH----- CH-OH +3C15H31COONa

 

H2C-O-CO-C15H31  CH2-OH

 

 Бұл реакция сабындау деп аталады.

 

 Майлар.

 

 Майлар дегеніміз үш атомды спирт глицеринмен жоғарғы май қышқылдарынан түзілетін күрделі эфирлер.

 

 Жалпы формуласы:

 

H2C-O-CO-R1 R1R2R3 жоғағарғы май қышқылдарының радикалдары.

 

 HC-O-CO-R2

 

H2C-O-CO-R3

 

 Глицерин барлық табиғи майлардың құрамына кіретін майдың тұрақты құрам бөлігі. Қышқыл қалдығының сипатына қарай майларды қатты және сұйық майларға бөледі. Қатты майларға (сиыр,қой,шошқа) майлары жатады.

 

 Олар қаныққан май қышқылдарының глицеридтері. Сұйық майларға (өсімдік, күнбағыс,мақта,зығыр және т.б.) жатады. Олар қанықпаған жоғарғы май қышқылдарының глицеридтері.

 

 Күрделі эфирлер секілді майлар гидролизденіп, реакцияға түседі.

 

H2C-O-CO-C15H31 H2C-OH

 

H2C-O-CO-C15H31 + 3H2O--- HC-OH + 3C15H31COOH

 

H2C-O-CO-C15H31 H2C-OH

 

 Сұйық майларды католизатордың (Ni,Pt,Pd) қатысуында гидрогендеп, қатты майларға айналдыруға болады. Бұл процестің тамақ және сабын өндірісінде үлкен маңызы бар.

 

H2C-O-CO-C17H33 H2C-O-CO-C17H35

 

H2C-O-CO-C17H33 + 3H2---- HC-O-CO-C17H35

 

H2C-O-CO-C17H33 H2C-O-CO-C17H35

 

 Құрамында екі және көп байланыстары бар қышқыл глицеридтерінен тұратын кейбір өсімдік майлары тотығып, пленкалар түзеді. Бұл процесті кебу деп, ал майларды кебетін майлар деп атайды.

 

 

Өзін-өзі бақылау сұрақтары:

 

1. Карбонқышқылдары.Олардың электрондық құрылысы

 

2. Номенклатурасы мен изомериясы

 

Алыну жолдары

 

Физикалық және химиялық қасиеттері

 

Қолданылуы

 

 Негізгі әдебиеттер: 1-5.

 

 Қосымша әдебиеттер: 8-13 әдебиеттер.

 

 

9-тақырып. Оксиқышқылдар

 

Дәріс мақсаты: Оксиқышқылдардың құрылысы, номенклатурасы, изомериясы,химиялық қасиеттері

 

 1. Оксиқышқылдар. Олардың электрондық құрылысы

 

2. Номенклатурасы мен изомериясы

 

3.Алыну жолдары

 

4.Физикалық және химиялық  қасиеттері 

 

 

Молекуласында карбоксил тобынан басқа бір немесе бірнеше гидроксил топтары бар карбон қышқылдарының туындыларын оксиқышқылдар дейді.

 

 Құрамындағы гидроксил  және карбоксил топшаларының  санына қарай оксиқышқылдар: оксикарбон (бір гидроксил, бір карбоксил бар), оксидикарбон (бір гидроксил, екі карбоксил бар), оксиүшкарбон (бір гидроксил, үш карбоксил бар), диоксикарбон (екі гидроксил, бір карбоксил бар), диоксидикарбон (екі гидроксил, екі карбоксил бар) болып бөлінеді.

 

Изомериясы және номенклатурасы.

 

 Оксиқьшіқылдарда изомерияның  үш түрі болады.

 

1. Молекуладағы көміртек  тізбегінің тармақталуына қарай  болатын тізбектік изомерия.

 

2. Көміртек тізбегіндегі гидроксил (окси) тошпаның орналасу жағдайымен анықталатын жағдай изомериясы. Әдетте, гидроксил топшаның орнын грек әріптерімен (α,β,γ ) белгілейді. Соған сәйкес α -оксиқышқылдар, β -оксиқышқылдар, γ -оксиқьшқылдар және т. б. болады.

 

3. Оксиқышқылдарда кеңістік изомериясының бір түрі оптикалық изомерия жиі кездеседі. Ол өз алдына жеке тақырыпта қарастырылады.

 

 Халықаралық номенклатура  бойынша оксиқышқылдарды сәйкес карбон қышқылдарының атауларының алдына окси деген сөзді қойып атайды. Рационалды номенклатура бойынша оксиқышқылдарды сәйкес карбон қышқылдарының окси туындылары ретінде атайды. Кейбір оксиқышқылдар,көбінесе, олардың табиғи көздеріне (сүт, алма және т. б.) карай қойылған ескі тарихи атаулармен жиі аталады.

 

 Қосылыстар х.н. р.н.  т.н. 

 

 ОНСН2—СООН оксиэтан оксисірке гликоль

 

 қышқылы қышқылы қышқылы

 

СН3—СНОН—СООН 2-оксипропан а-оксипропион сүт

 

 кышқылы қышқьшы қышқылы

 

ОНСН2—СН2—СООН 3-оксипропан β-оксипропион

 

 қышқылы қышқылы

 

 

Оксиқышқылдардың алыну жолдары

 

 Оксиқышқылдар молекуласында әрі гидроксил, әрі карбоксил топшалары болғаңдықтан, оларды спирттерге карбоксил топшасын енгізу, ал қышқылдарға гидроксил топшасын енгізу арқылы алады.

 

1. α-Галогенкарбон қышқылдарын  сумен қосып қыздырғанда, гидролизденіп, оксиқышқылдар береді:

 

 СН3—СНСІ—СООН + НОН → СН3—СНОН—СООН + НCI

 

2. Альдегидтерден немесе кетондардан синтезделіп алынатын оксинитрилдерді гидролиздеу арқылы да а-оксиқышқылдарды алады:

 

3. β-оксиқышқылдар Реформатский  әдісі бойынша оңай алынады. Бұл реакцияда α-галогенкарбон қышқылдарының күрделі эфирлері мырыштың катысуында альдегидтермен немесе кетондармен әрекеттесіп,

 

 β-оксиқышқыл эфирінің  мырыш алкоголятын түзеді, ол ары қарай судың әсерінен ыдырап, β-оксиқышқылын береді:

 

4. Канықпаған қышқылдарды  гидратациялау арқылы да қос байланыстың орнына қарай β, γ және δ -оксиқышқылдарды алады. Реакция қышқылдық катализаторлардың қатысуында жүреді:

 

 Оксиальдегидтерді немесе гликольдерді тотықтыру арқылы оксиқышқылдарды алуға болады:

 

[O]

 

 СН3—СНОН— СНО СН3—СНОН— СООН

 

 

6. Дикарбон және диоксидикарбон қышқылдарын, қанықпаған карбон қышқылдарын Вагнер реакциясының жағдайында тотықтырып алуға болады:

 

3. Оксиқышқылдардың физикалық  және химиялық қасиеттері

 

 Оксиқышқылдар — қышқыл  дәмі бар, суда еритін түссіз сұйықгар немесе кристалдық заттар.

 

 Оксиқышқылдардың (әсіресе  α-қышқылдар) өздеріне сәйкес  карбон қышқылдарына қарағанда  қышқылдық күші едәуір жоғары болады. Мысалы, оксисірке қышқылының күші сірке қышқылынан 8,5 есе артық. Бұл молекуладағы гидроксил топшаның -J эффекгісінің салдарынан болады.

 

 Оксиқышқылдарға карбон қышқылдарының әдеттегі қасиеттері, яғни тұздардың, күрделі эфирлердің, галогенангидридтердің, амидтердің түзілуі тән:

 

 Оптикалық изомерия

 

 Оксиқышқылдардың (гликоль  қышқылдарынан басқа) жарық сәулесінің  поляризациялану жазықтығын бұратын ерекше қызық қасиеті бар.

 

 Кәдімгі көрінетін жарық - жарықтың таралу бағытына тік бұрыш жасай жан-жаққа таралатын электромагниттік тербелістер. Егер жарық сәулесін исландия шпатының екі кристалынан тұратын Николь призмасынан өткізсе, онда белгілі бір жазықтықга болатын тербелістерден басқа тербелістердің барлығы призмада сіңіріліп қалады. Призмадан өтіп шыққан сәулені жазық поляризацияланған сәуле деп атайды.

 

 Егер поляризацияланған сәулені бір заттың ерітіндісі арқылы өткізсе, онда ол заттың ерітіндісі сәуленің поляризациялану жазықгығын белгілі бір бұрышқа бұрады. Сәуленің поляризациялану жазықтығын белгілі бір бұрышқа бұруға немесе өзгертуге қабілетті заттарды оптикалык активті заттар дейді. Оптикалық активті заттар сәуле жазықгығын оңға немесе солға бұруы мүмкін. Соған сәйкес бұру бағытын (+) және (-) таңбалармен белгілейді. Заттардың оптикалық активтігін анықтайтын екі Николь призмасынан және ішіне тексеретін заттың ерітіндісін кұятын трубкадан тұратын құралды поляриметр дейді.

 

 Оптикалық активтілік - органикалық қосылыстарда кең тараған құбылыс. Оптикалық активті қосылыстарға оксиқышқылдар, көмірсулар, белоктар жатады. Көптеген органикалық қосылыстардың оптикалық активтігі олардың молекулаларының құрылысына байланысты болады. Ең алғаш 1860 жылы француз ғалымы Л.Пастер: «Органикалық қосылыстардың оптикалық активтігі олардың асимметриялы құрылысының нәтижесі», - деген жорамал айтты.

 

 Бұл жорамалды голландиялық Я.Вант-Гофф және француз А.Лебель тамаша дамытып, 1874 жылы біріне-бірі тәуелсіз бір мезгілде өздерінің тетраэдрлік теориясын жариялады. Бұл теория бойынша, оптикалық активті заттардың молекуласында төрт түрлі атомдар тобымен байланысқан кемінде бір көміртек атомы болуы керек. Осындай төрт түрлі атомдар тобымен байланыскдн көміртек атомьш асимметриялы көміртек атомы деп атады. Қаныққан ассимметриялы көміртек атомындағы төрт түрлі орынбасушылар кеңістікте тетраэдрлік пішін жасап орналасады. Вант-Гофф пен Лебельдің теориясы теориялық химияның бір саласы-стереохимияның негізі болды.

 

 

 

 

 

Жарық сәулесінің Николь призмасынан өту схемасы және оптикалық активті заттың поляризацияланған сәулені бұру.

 

1 - жарық көзі (поляризацияланбаған  сәуле), 2 - Николь призмасы, 3 - поляризацияланған сәуле, 4 - оптикалық активті заттың ерітіндісі, 5 - поляризацияланған сәуле жазықтығының өзгеруі.

 

 Құрамында асимметриялы көміртек атомы бар органикалық қосылыстардың молекуласы асимметриялы болады. Асимметриялы молекулада симметрия центрі және симметрия жазықтығы болмайды. Сондықтан ондай молекула поляризацияланған сәуле жазықтығын белгілі бір бұрышқа бұрады, демек, оптикалық активтілік көрсетеді.

 

 Өзін-өзі бақылау сұрақтары:

 

1. Оксиқышқылдар. Олардың  электрондық құрылысы 

 

2. Номенклатурасы мен изомериясы

 

3.Алыну жолдары

 

4.Физикалық және химиялық  қасиеттері 

 

5.Қолданылуы

 

 Негізгі әдебиеттер: 1-5

 

 Қосымша әдебиеттер: 6 - 15 әдебиеттер.

 

 

 

 

Сабақтың тақырыбы: Карбон қышқылдары,алынуы , қасиеттері

 

Сабақтың мақсаты:

 

1.Білімділік.Оқушыларға тақырып  бойынша түсінік беріп,өз ізденісіне 

 

 жол ашатындай әдіс-тәсілдерді  қолдану. 

 

2.Дамытушылық: Оқушылардың  өзіндік ойлау қабілетін    арттыру. 

 

3.Тәрбиелік:Оқушыларды тәртіпке,адамгершілікке  тәрбиелеу.   

 

 

 

Сабақ түрі:дәстүрлі .

 

Сабақ әдісі:түсіндіру,сұрақ-жауап 

 

Көрнекілігі:сурет,карточкалар,формулалар.

 

                                    Жер үстінде адам өмір өткізер,