Лекции по "Химии"

 

№ 1     Е М Т И Х А Н    Б И Л Е Т І

 

      1. Химиялық құрылыс теориясының негізгі ережелерін мысалдар келтіріп, түсіндіріп    беріңдер. Алкандар құрылысы, физикалық және химиялық қасиеттері.

Жауап: химиялық құрылыс теориясы органикалық химияның іргетасы.Оның оргиникалық химияға маңызың биорганикалық химияға Менделеев переодтық жүйесімен салыстыруға болады.Химиялық құрылыс теориясы малекулаларды өзара қатаң тәртіппен байланысқан атомдардан тұратың жүйе ретінде қарауға мүмкіндік береді.Малекуланың құрылысын білуге болмайды деген идиалистік козқарасқа соққы беріп органикалық химияда белгісіз болған коп фактілерді мысалы изомерлену құбылысын түсіндірді оргиникалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы іс-жүзінде жинақталған көп материалдарды жүелеуге ,жаңа заттардың бар екенін болжауга жіәне олардың алу жолдарын корсетуге көмектеседі органикалық химия құрылыс теориясының арқасында аналитикалық ғылымнан синтетикалық ғылымға айналды .Органикалық химияны дамуында Бутлеровтың органикалық қосылыстың химиялық құрылыс теориясының манызы зор.Малекулада атомдар ретсіз орналаспайды,бір-бірімен валентіліктеріне сай болады.Заттың құрылымдық формуласы малекулаға атомдардын озара байланысу ретін ,химиялық құрылысын корсетеді.

Алкандар-малекула құрамындағы көміртек атомдары өзара тек дара–байланыстар арқылы байланысқан жалпы формуласы ,батын алифатты қаныққан көмірсутектер.

Алкандардын құрылысы-қазіргі уақытта химиктер көптеген алкандарды табиғи көздерін боліп алады және синтездейді.Олардын малекулалары ковалентті  С-Н байланысы және өған ұқсас көміртегі атомының

Орбитальдарының қаптасуы арқылы түзілетін   С-С   байланысы  бар.Алғашқы 4 зат () кәдімгі жағдайда – газдар ,келесі комірсутектер ( сұйықтар , көмірсутегінен бастап –қатты заттар .Олардын барлығы суда ерімейді ,бірақ органикалық еріткіштерде еруі мүмкін.Кұрамын мынандай формуламен белгілейміз:

Физикалық қасиеті:Алкандардын малекулалық массаларының өсуіне қарай олардың қайнау ,балқу темпиратуралары да артады.Алғашқы 4 зат (кәдімгі жағдайда –газдар ,келесі 11көміртек  ( -сұйық заттар ,ал тен бастап қатты заттар .

Химиялық қасиеті:Алкандар малекулаларындағы атомдар арасында берік байланыстар болғандықтан ,оларға кеністікте көбірек полюстенген С-Н байланысын ұзу мүмкіндігін  берентін орынбасу реакциялары тән болып есептеледі.

  Орынбасу реакциясы.Хлорлау реакциясы жүру үшін жарық немесе темпиратура қажет:

 

Гологендеу реакциясы:

 

 

 

 2.Карбон қышқылдары.Алынуы, қасиеттері

Жауап: :Карбон қышқылдары –малекула құрамында бір немесе бірнеше сутек атомдары карбоксил тобына –СООН алмасқан комірсутектін туындылары карбоксил тобы карбонил ж/е гидроксил топтарынан тұрады ,карбон қышқылдарынын жалпы формуласы R(COOH)x

Карбоксил тобы байланысқан  радикалды табиғатына қарай карбон қышқылдары қаныққан,қанықпаған ,ароматты болып болінеді. Құрамындағы  карбоксил  тобынын санына байланысты бір негіздік ,коп негіздік болады.Карбон кышқылы  табиғатта кен тараған құмырска кышкылы құмырсқада ,қалақайда,шырша  жапырағында кездеседі .Сірке қышқылы  зат алмасу процесінде маңызды рөл  атқарады .Адам организімінде тәулігіне 400 грамм сірке қышқылы түзүледі.

Алыну жолы:

1)карбон қышқылының алкандарды  тотықтырып алады:C---C+''O''----›2-COOH+O

2)Спирттерді тотықтырып алады :

 OH+’’O’’--+COOH

3)Альдегидтерді,кетондардын тотықтырып  алады:

-COH+”O”----›+COOH

-CO--O----›-COOH

Химялық қасиеттері:1. Суда еритін карбон қышқ диссоцияланады: Н-СООН+Н₂О--›Н-СОО^-+Н⁺

2. Карбон қышқ. Металдармен әрекеттесіп  тұз түзеді: СН₃-СООН+Са--›(СН₃-СОО)₂Са+Н₂

3. Металл оксидтерімен әрекеттескеде  тұз бен бу түзіледі: 2Н-СООН+Na₂O--›2H-COONa+H₂O

Карбон қышқ/ң қарапайым өкілі-құмырсқа қышқылы НСООН

      3.Заттың айналуының сызбанұсқасы берілген:

         СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → Х → С₆Н₅ОН → 2,4,6 – трибромфенол, Х затын анықтаңдар

 

№ 2     Е М Т И Х А Н    Б И Л Е Т І

 

 1.Күрделі эфирлердің құрылысы, номенклатурасы, алынуы.

Жауап: Күрделі эфирлер карбоксил тобындағы сутек атомының орнын радикал басқан карбон қышқылдарының туындысы-R-COOR’.

Күрделі эфирлер табиғатта  кең тараған.Олар биолигиялық өте  маңызды қосылыстар.Гүлдер мен жемістердің  құрамында күрделі эфирлердің болуына  байл/ты хош иісті б/ды.Өсімдік  және жануарлар майлары күрделі  эфирлерге жатады.Күрделі эфирлер  кіші және үлкен молекулалы,қаныққан,қанықпаған және ароматты қышқылдармен спирттерден түзілуі мүмкн,күрделі эфирлерді спирттер мен бейорганикалық қышқылдарды әрекеттестіріп те алады.халықаралық номенклатура б/ша қышқылдың атына спирт радикалының атын қосымша етіп,-оат жалғауын жалғайды.

Н-СООС₂Н₅-құмырсқа қышқ/ң этил эфирі(этилформат немесе метилметаноат).

Алынуы:1.Күрделі эфирлер  көбіне табиғи өнімнен алынады. 2.этерификация реакциясында карбон қышқылдары мен  спирттерді минерал қышқылдар қатысында  әрекеттестіріп нәтижесінде күрделі  эфир мен су түзіледі.

Қарапайым карбон қышқылд/ң  күрделі эфирлері түссіз сұйықтықтар,суда ерімейді,көбінің иісі жағымды.Молекула арасында сутектік байланыс жоқ болғандықтан сәйкес қышқылдарға қарағанда күрделі  эфирлердің қайнау температуралары  төмен б/ды.

 

      2.Көпатомды спирттер. Алынуы, физикалық және химиялық қасиеттері

Жауап: Коп атомды спирттер көмірсутектердің құрамында бірнеше гидроксил тобы бар туындылары.Маңызды өкілдері этиленгликоль-С₂Н₄(ОН)₂,глицерин- С₃Н₅(ОН)_3,ксилит- С₅Н₇(ОН)₅ жатады. Екі гидроксил тобы бар спирттерді гликольдер немесе алкандиолдар д.ат. Жалпы форм/сы: С_nН_2n(ОН)₂. Халықаралық атаулар жүйесі б/ша сәйкес қаныққан көмірсутек атына диол немесе триол жұрнағын қосып гидроксил тобы байланысқан көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.

Алынуы:Біратомды спирттер тәрізді  ,копатомды спирттер де өздеріне сәйкес комірсутектердін гологентуындыларынан алынады,мысалы этиленгликольді 1,2-дихлорэтанды гидролиздеу арқылы алады:

 

Ең көп қолданылатың көпатомды  спирт-глициринді майларды ыдырату  арқылы,ал қәзіргі кезде мұнай  онімін крекингілеу кезінде түзілетін  пропиленнен синтетикалық әдіспен  алады.

 Этиленгликоль кейбір органикалық  қосылыстарды ,мысалы лавсан полимерінсинтездеу  үшін қолданады .Оның едәір  мөлшері антифриз –қату температурасы  төмен сұйқтық жасауға пайдаланады.

Физикалық қасиеті:Копатомды спирттердін ең манызды өкілі – этиленгликоль және глицирин  - суда жақсы еритін ,түссіз0тәтті дәмі бар ,қоймалжын сұйықтықтар.Бүл қасиеттер басқа копатомды спирттерге де тән.

Химиялық қасиеті:Моно-және полиатомды спирттердін химиялық қасиеттері өзара ұқсас болады.Ол көбінесе натриймен:

 

 

Сондай-ақ гологенсутектермен реакциясында көрінеді:

СН

 

 

 

 

      3.Бензолдан  фенол C₆H₅ – OH алу үшін қандай реакциялар жасау керек?  Реакция теңдеулерін жазыңдар және оларды жүзеге асыру шарттарын көрсетіңдер.

 

№ 3     Е М Т И Х А Н    Б И Л Е Т І

 

      1.Альдегидтер мен кетондар. Құрылысы, номенклатурасы, алынуы.

Жауап: Спирттер тотыққанда альдегидтер менкетондар түзіледі,олардың құрамында >С=О карбонил тобы б/ды. Альдегид-молекула құрамындағы сутек атомы альдегид тобына            алмасқан көмірсутектердің туындылары. Жалпы форм/сы-                    , радикал табиғатына байл/ты альдегидтер каныққан,қанықпаған және ароматты б/п бөлінеді.Халықаралық атаулар жүйесі б/ша көмірсутектердің атына –аль деген жалғау қосып атайды.Құмырсқа альдегиді –өткір иісті газ,сірке альдегидінен бастап келесі мүшелері-сұйық,ал жоғарғылары-қатты заттар. Альдегидтердің ең қарапайым өкілі-метанальСН₂=О (формальдегид),спирттерден өзгешілігі альдегидте молекулааралық сутектік байланыс түзілмейді,сондықтан сәйкес спирттермен салыстырғанда қайнау температуралары төмен б/ды.Алғашқы мүшелері суда жақсы ериді.

Альдегидтерді тотықтырып алу: 1.Біріншілік спирттерді мыс оксидімен тотықтыру  арқылы: СН₃-СН₂-СН₂+СuO-->CH₃-CH₂-C+Cu, 2.Кучеров реакц. Ацетиленді гидраттау арқылы: СН≡СН+Н₂О-->СН₃-С

 

            2.Бензолдың физикалық және химиялық  қасиеттері,  қолданылуы.

Жауап: Арендер-молекулаларының құрамында бензол сақинасы бар жалпы форм/сы С_nH_2n-6 болатын көмірсутектер.Арендердің ең қарапайым мүшесі – бензол С₆Н_6.

Жалпы форм/сы С_nH_2n-6 болғандықтан бензолды өте қанықпаған косылысқа жатқызуға болар еді,бірақ бензол бромды сумен және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттеспейді,яғни қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларға түспейді. Молекула құрамындағы көміртектің 6 атомы цикл жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы кезектесіп жалғасады деп бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы Кекуле 1865жылы ұсынды

            3.Шие эссенциясы бұл құмырсқа  қышқылының амил эфирі, шабдалы  эссенциясы – май   қышқылының  этил эфирі. Осы эфирлер түзілетін  этерификация реакцияларының      теңдеулерін жазыңдар.

 

№ 4      Е М Т И Х А Н    Б И Л Е Т І

 

       1.Фенолдар. Алынуы, физикалық және химиялық қасиеттері.

Жауап:Фенолдар-гидроксил тобы бензол сақинасымен тікелей байланысқан органикалык косылыстар .

Алу жолдары.1. Өндірісте фенолды  тас-көмір шайырынан алады.Бірак  бұл фенолға қажеттілікті қанағаттандыра алмайтын болғандықтан фенолды щсинтездеп алады .

2.Хлорбензолды гидроксилдеп алады:

 - CI + NaOH ----› OH+NaCI

3.кумолдық тәсілмен бензол мен пропиленмен алады.Бұл процесті қасқаша былай өрнектеуге болады :

+С- СН =

Физикалық қасиеті:Фенол-суда нашар еритін түссіз кристалды зат.Өзіне тән иісі бар ,онай балқиды ,улы зат ,теріні күйдіреді.Антисептикалық қасиеті бар.Бөлме темпиратурасында суда нашар ерігенімен ,70 С суда жаксы ериді .Ауада тотығып ,әуелі  қызғылт түске ,сосын қонырқай түске боялады.

Химиялық қасиеті.Фенолдардын химиялық қасиеттері гидроксил тобына және бензол сақинасына байланысты .

Гидроксил тобынын реакциялары .

Қышқылдығы .Фенолдын қышқылдық қасиеті  спирттерден басым болғанымен ,ол әлсіз қышқыл .Тіпті көмір қышқылы  мен сірке кышкылынан да әлсіз ,лакмустын  түсін өзгерте алмайды .

Спирттерден  өзгешелігі – фенол  қышқылдарымен әрекеттеспейді .

 

       2.Кетондар. Жеке өкілдері, құрылысы, алынуы және қолданылуы.

Жауап:Егер сутегінін 2 атомын да көмірсутек радикалдарымен алмастырса ,онда кетондар классына өтуге болады .Олардың жалпы құрылымдық формуласы :           O    

                               //

                        R - C – R

Кетондар дегеніміз-карбонил тобы арқылы байланысқан екі көмірсутек радикалынан тұратын органикалық заттар.

Жеке өкілдері ж/е олардың қолданылуы:.

Формальдегид –НСНО-түссіз өткір иісті ,- 21-та қайнайтын газ.Суда жақсы ериді.Формальдегид өте улы зат.Онын судагы 40%-тік ерітіндісі формалин деп аталады.Сірке альдегиді --өткір жағымсыз иісті ,21-та қайнайтын суйық зат.Суда жақсы ериді .Сірке альдегиді де улы зат.Ацетон--өткір иісті ,ұшкыш,түссіз 56,1  -та қайнайтын сұйқ зат.Сумен және басқа органикалық заттармен жақсы араласады.

  3.Келесі  қосылыстардың құрылымдылық формуласын жазыңыздар

     а)  пропанол – 2    ә) 2 метил  пентаналь   б) құмырсқа қышқылының  этил эфирі

 

 

 

№ 5      Е М Т И Х А Н    Б И Л Е Т І

 

 

1. Карбон қышқылдары. Жеке өкілдері, құрылысы, алынуы және қолданылуы.

Жауап: :Карбон қышқылдары –малекула құрамында бір немесе бірнеше сутек атомдары карбоксил тобына –СООН алмасқан комірсутектін туындылары карбоксил тобы карбонил ж/е гидроксил топтарынан тұрады ,карбон қышқылдарынын жалпы формуласы R(COOH)x

Карбоксил тобы байланысқан  радикалды табиғатына қарай карбон қышқылдары қаныққан,қанықпаған ,ароматты болып болінеді. Құрамындағы  карбоксил  тобынын санына байланысты бір негіздік ,коп негіздік болады.Карбон кышқылы  табиғатта кен тараған құмырска кышкылы құмырсқада ,қалақайда,шырша  жапырағында кездеседі .Сірке қышқылы  зат алмасу процесінде маңызды рөл  атқарады .Адам организімінде тәулігіне 400 грамм сірке қышқылы түзүледі.

Алыну жолы:

1)карбон қышқылының алкандарды  тотықтырып алады:C---C+''O''----›2-COOH+O

2)Спирттерді тотықтырып алады :

 OH+’’O’’--+COOH

3)Альдегидтерді,кетондардын тотықтырып  алады:

-COH+”O”----›+COOH

-CO--O----›-COOH

Химялық қасиеттері:1. Суда еритін карбон қышқ диссоцияланады: Н-СООН+Н₂О--›Н-СОО^-+Н⁺

2. Карбон қышқ. Металдармен әрекеттесіп  тұз түзеді: СН₃-СООН+Са--›(СН₃-СОО)₂Са+Н₂

3. Металл оксидтерімен әрекеттескеде  тұз бен бу түзіледі: 2Н-СООН+Na₂O--›2H-COONa+H₂O

Карбон қышқ/ң қарапайым өкілі-құмырсқа қышқылы НСООН

 

2. Біратомды қаныққан спирттердің физикалық және химиялық қасиеттері.

Жауап:Малекулаларында коміртек радикалымен байланысқан гидроксил тобы бар заттар спирттер д.а.

Физикалық қасиеті:Біратомды қаннықан спирттер оздеріне тән иістері бар сүйық  заттар.Сүйық болу себебі ,спирттерде молеккулааралық сутектік байланыстын түзілу себебі :гидроксотобтағы оттектін электротерістілігі басым,сондықтан ол электрондар тығыздығын өзіне тартады да сутек атомы ішінара оң зарядталады ,нәтижесінде ,олар келесі малекуланын осындай атомдарымен сутектік байланыс түзіледі.

Химиялық  қасиеті: біратомды қаныққан спирттердін кейбір қасиеттерімен сендер танысасыздар .

1)Спирттердін сілтілік  ж/е сілтілік жер металдарымен  әрекеттесуі:

 

2)Жануы немесе толық тотығуы .Біратомды спирттер жақсы жанады:

 

       3. 0,35 моль этиленгликоль натриймен әрекеттесенде нәтижесінде қанша грамм толық         натрий гликоляты түзіледі?

 

 

№ 6      Е М Т И Х А Н    Б И Л Е Т І

 

       1.Ароматты көмірсутектер.Гомологтары, физикалық және химиялық қасиеттері.

Жауап:құрамында бір немесе бірнеше бензол сақинасы бар комірсутектер араматты комірсітектер н/е арендер д.а.Олардын жалпы формуласы :            

                                             

 

 

 

                                             Бензол

Физикалық қасиеті:Гомолог қатардың алғашқы өкілдері (бензол,толуол,ксилол)өздеріне тән иістері бар ,түссіз сүйық заттар.Судан женіл ж/е онда ерімейді .Органикалық еріткіштерде ғана ериді.Өздері де еріткіш қызметтерін атқарады.