Полициклические соединнения (нафталин, антрацен, фенантрен)

Министерство  образования  и  науки  РФ 

Федеральное  агентство  по  образованию 

ГОСУДАРСТВЕННОЕ  ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ  УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО  ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО  ОБРАЗОВАНИЯ

новосибирский  государственый  технический  университет

______________________________________________________________________________ 

Кафедра  инженерных  проблем  экологии 
 
 
 
 

курсовая  работа

на  тему: полициклические  соединения (нафталин, антрацен, фенантрен  и др.)

по дисциплине

«Теоретические основы окружающей среды »

для студентов 3-го курса д/о направления 280200 – «Защита окружающей среды» 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Выполнила:                                                                                                   Проверил:

Студентка ФЛА группы СЭ-61                                                                   Преподаватель

Аборина А.А.                                                                                                Чесноков В.В. 

                             
 
 
 

Новосибирск 2009

Содержание 

Введение………………………………………………………………………………………..3

1. Классификация  органических соединений………………………………………………..6

2. Нафталин……………………………………………………………………………………..9

     2.1. Химические свойства...............................................................................................9

     2.2. Физические свойства...............................................................................................12

     2.3. Получение………………………………………………………………………….13

     2.4. Применение………………………………………………………………………..13

     2.5. Влияние на здоровье и окружающею  среду……………………………………..13

3. Антрацен……………………………………………………………………………………..14

     3.1. Физические свойства………………………………………………………………14

     3.2. Химические свойства……………………………………………………………...14

     3.3. Получение…………………………………………………………………………..15

     3.4. Влияние на здоровье……………………………………………………………….16

4. Фенантрен…………………………………………………………………………………….17

     4.1. Физические свойства………………………………………………………………17

     4.2. Химические свойства……………………………………………………………...17

     4.3. Получение…………………………………………………………………………..18

     4.4. Применение………………………………………………………………………...19

     4.5. Нахождение фенантрена в природе………………………………………………19

     4.6. Влияние на здоровье……………………………………………………………….19

5. Бензпирен…………………………………………………………………………………….20

     5.1. Биологическое  воздействие……………………………………………………....21

6. Азулен………………………………………………………………………………………...22

     6.1. Физические свойства………………………………………………………………22

     6.2. Химические свойства……………………………………………………………...22

     6.3. Получение…………………………………………………………………………..23

     6.4. Применение………………………………………………………………………...24

7. Тетралин……………………………………………………………………………………...25

     7.1. Физические свойства……………………………………………………………...25

     7.2. Химические свойства……………………………………………………………..25

     7.3. Получение………………………………………………………………………….26

     7.4. Применение………………………………………………………………………..26

Заключение……………………………………………………………………………………..27

Список  используемых источников……………………………………………………………29 
 
 
 
 
 
 

Введение 

     Класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют  в образовании единой сопряжённой  системы; π-электроны такой системы  образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее представители этих соединений — Бензол (1). К ним так же относятся также Нафталин (II), Антрацен (III), Фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.         

      

     Выделение ароматических соединенй в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C₆H₆, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. ароматические соединения не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для ароматических соединий характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол:

     C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. 

     Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании ароматических соединений, которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к этим соединениям носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C₆H₆Cl₆; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.

     Ароматические соединения очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).

     Заместители в ароматических соединениях приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина         

      

C₆H₅NH₂, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к Диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. Ароматические соединения чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматические нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д. 

     Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что эти соединения на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле   

     Позже было найдено, что сходными с ароматическими соединениями свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные Гетероциклические соединения типа Фурана, Тиофена, Пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа Пиридина.

            Известны небензоидные аоматические соединения, скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов         

      

(VIII) и  др. Ароматическими свойствами обладают  и некоторые неорганические соединения, например Боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > Бензол → пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке. 
 
 
 
 
 

1. Классификация органических соединений

 

     В основе классификации органических соединений обычно лежит теория строения органических соединений. Органические соединения классифицируют по определенным структурным элементам и по расположению атомов в молекуле. Существуют два основных принципа: деление органических соединений по расположению углеродных атомов в молекуле и по характерным структурным элементам.

     Структурными  элементами являются различные заместители, которые связаны с углеродными  атомами в углеводороде, или типы связей в цепи углеродных атомов. Предложено следующее подразделение структурных элементов:

     а) нефункциональные заместители (F, Cl, Br, I, и др.);

     б) функциональные группы ( , OH, C=O, COOH и др.).

     Часто их называют просто функциями. По номенклатуре IUPAC структурные элементы называются характеристическими группами.

     В зависимости от расположения углеродных атомов в молекуле органические соединения делятся на несколько больших групп.

     I. Соединения с открытой цепью атомов углерода — ациклические, или алифатические, соединения:CH3—CH3, CH3CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 — предельные (насыщенные) — алканы

CH2 = CH2, CH2 = CHCH3, HCºCH, CHºC—CH = CH2 — непредельные (ненасыщенные) — алкены, алкины и т.д. и их производные, содержащие различные функции.

     II. Карбоциклические соединения с циклами из углеродных атомов:

     алициклические  соединения — различные циклические углеводороды и их производные с разной величиной цикла и числом циклов и разным числом двойных и тройных связей, кроме шестичленных циклов с тремя двойными связями (ароматические соединения):

     1) моноциклические углеводороды —  циклоалканы, циклоалкены и циклоалкины  

     

     2) спирановые углеводороды — два  цикла имеют один общий атом  

     

     3) конденсированные углеводороды  — два цикла имеют два общих  соседних атома

     

     4) мостиковые системы — общими для двух колец являются несмежные атомы