Сложные эфиры

2.1.3. Очистка  и сушка этилацетата 

     Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт  и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %. 

     2.1.4. Применение этилацетата 

     Этилацетат  применяют:

     - как растворитель в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата

     - как растворитель в изготовлении клеевых композиций;

     - как растворитель чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;

     - как реагент и реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, рифампицин и т.д.);

     - как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;

     - как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;

     - как растворитель эфиров целлюлозы;

     - в смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;

     - как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе.

     - как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;

     - как компонент фруктовых эссенций

     Этилацетат  является умеренно полярным растворителем. Хорошо растворяет эфиры целлюлозы, смоляные масляные лаки, жиры, воски.

     Он  один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умертвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

     Лабораторное  применение: этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира 

     2CH₃COOC₂H₅ + Na → CH₃COCH₂COOC₂H₅ + CH₃CO₂Na

     Годовое мировое производство этилацетата в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн. Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему). 
 
 
 

2.2. Дибутилфталат 

     Дибутилфталат C₆H₄(COOC₄H₉)₂ — дибутиловый эфир фталевой кислоты. Дибутилфталат – это химическое вещество, представляющее собой прозрачную жидкость однородного типа, имеющее характерный желтоватый оттенок.

     Рис.2.2. Химическая формула дибутилфталата 

     2.2.1. Физические свойства

     и получение дибутилфталата 

     Внешний вид – маслянистая жидкость. Плохо растворяется в воде - примерно 1% при температуре 20°C. Хорошо растворяется в ацетоне, этаноле и др.  органических растворителях. Температура кипения 340 °C с разложением. При давлении 10 мм рт. ст точка кипения 206°С. Мол. м. 278,35; т. заст. - 40°С, т. кип. 340 °С (с разл.); d₄²⁵ 1,047; n_D²⁵ 1,4920мПа.с 79,2 Дж/моль при 150°С; давление насыщенного пара 133 Па;

m 9,40.10 ^-30 Кл.м (20 °С); e 6,44 (30 °С). Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне; р-римость в воде 0,1%. Обладает химическими свойствами, характерными для эфиров сложных ароматических кислот.

     Получают  дибутилфталат этерификацией фталевого ангидрида бутанолом в присутствии кислого катализатора. Например, бензолсульфокислоты при 120-140°С. Реакционную смесь нейтрализуют водными растворами гидроксидов или карбонатов щелочных металлов, отмывают водой; избыток бутанола удаляют острым перегретым паром. Продукт обрабатывают сорбентами, например, активированными углем или глиной и фильтруют.

2.2.3. Применение 

     В промышленности дибутилфталат находит  применение как пластификатор изделий на основе каучука, поливинилхлорида, эфиров целлюлозы. А также используется в качестве растворителя с высокой температурой кипения. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ВЫВОД 

     Исходя  из вышесказанного, можно сделать  вывод, что сложные эфиры находят  широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками. Прекращение использования пищевых жиров в технике и замена их непищевыми материалами – одна из важнейших задач народного хозяйства. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 

     1. Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.

     2. Березин Б.Д., Березин Д.Б.  Курс современной органической химии.  М., Высшая школа, 1999. 768 с.

     3. Дибутилфталат – яд вызывающий токсический гапатит. Химическая энциклопедия, т.2,М,:Советская энциклопедия,1990.

     4. Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское институтское издательство, 2002.- 972 с.

     5. Моррисон Р.  Бойд Р. Органическая химия; М.: изд-во «МИР»

     1974.-11133 с.

     6. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало органической химии Ч.1;М.;изд-во «Химия» 1969.-660 с.

     7. Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. - 288 с.

     8. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа,  1975.- 510 с.

     9. Реутов О.А. , Курц А.Л. , Бутин К.П.  Органическая химия.Ч.2;Учебник.-М.:изд-во  МГУ 1999.-624 с.