Оксикислоты в питании школьников

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННО ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ  УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО  ОБРАЗОВАНИЯ

ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

 

 

КАФЕДРА ХИМИИ

КУРСОВАЯ РАБОТА

                                                              ПО ТЕМЕ:

«ОКСИКИСЛОТЫ В ПИТАНИИ ШКОЛЬНИКОВ» 

 

 

 

 

 

 

 

Выполнила: Джамалова Асият  Насрулаховна

студентка 3 курса, ЕГФ, отд. Х/Б,

2 группы, 2 подгруппы

 

Проверила: Алферова Светлана Ивановна

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Воронеж 2010 г.

 

 

 

 

Содержание:

Введение 

1. Оксикислоты

• Оксикислоты – бифункциональные соединения
• Отдельные представители

2. Оксикислоты в питании школьников

• Продукты, содержащие оксикислоты, их полезность и включение в питание школьников.
• Оксикислоты в качестве консервантов.

3. Использование материала на уроках в школе

Литература

 Приложение

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение.

 

Проблема питания всегда была одной из самых важных проблем, стоящих перед человеческим обществом. Каким же должно быть правильное питание? Оно должно быть рациональным, правильная организация питания требует  знания, хотя бы в самом общем  виде, химического состава пищевого сырья и готовых продуктов  питания, представлений о способах их получения, о превращениях, которые  происходят  при их получении  при кулинарной обработке продуктов, а также сведений о пищеварительных процессах. Но вряд ли все школьники задумываются о правильности своего питания. Мы знаем, что продукты, потребляемые нами должны содержать углеводы, белки, жиры, витамины для полноценной работы организма. И никогда не задумываемся, а что еще может полезного включать в себя пища. В данной работе говорится о том, какую роль в питание составляют органические кислоты, а именно оксикислоты, которые также как и углеводы, и белки, и жиры, и витамины играют немало важную роль для поддержания работоспособности организма.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Оксикислоты

                                       Оксикислоты – бифункциональные соединения

 

Если в молекуле УВ содержится одновременно несколько различных  функциональных групп, то такие соединения называются соединения со смешенными функциями (бифункциональные).

Гидроксикислоты (оксикислоты) – органические соединения содержащие в молекуле две функциональные группы – карбоксильную и спиртовую.

Примером может служить  гидроксиуксусная или гликолевая кислота  НОСН₂-СООН.

Гидроксикислоты можно рассматривать, таким образом, как производные  соответствующих органических кислот.

Гидроксикислоты классифицируются по основности (по числу карбоксильных  групп) и атомности (по числу гидроксильных  групп, включая и гидроксилы карбоксильных  групп).

НОСН₂ –СООН одноосновная двухатомная кислота (гликолевая)

НООС-СНОН-СООН двухосновная трехатомная кислота (тартроновая)

НООС-СНОН-СНОН-СООН двухосновная четырехатомная кислота (винная)

                       CООН         

                       |

НООС-СН₂-С-СН₂-СООН трехосновная четырехатомная кислота (лимонная)

                       |

                       СООН

Номенклатура. Гидроксикислоты  обычно имеют тривиальные названия (молочная, яблочная, лимонная и т.д.); по систематической номенклатуре их называют как карбоновые кислоты  с добавлением приставки гидрокси- . Положение спиртового гидроксила в цепи указывается цифрами. Нумерация  начинается с углерода  карбоксильной  группы. По рациональной номенклатуре положение гидроксила обозначают буквами  греческого алфавита (α-, β-, γ- и т.д.), а кислоту, к которой добавляется  приставка гидрокси-, называют тривиальным  названием. Например:

                                                           β α

СН₃-СНОН-СООН

α-гидроксипропионовая, или 2-гидроксипропановая, кислота (молочная)

Изомерия  гидроксикислот зависит от нескольких причин. Во-первых, она определяется изомерией углеводородной цепи, а во-вторых – взаимным расположением  спиртовой и гидроксильной групп. Кроме структурной изомерии также характерна и оптическая, или зеркальная, изомерия. Этот вид изомерии является частным случаем пространственной изомерии (стереоизомерии).

Гомологический ряд одноосновных гидроксикислот начинается с гидроксимуравьиной кислоты НО-СООН. Следующий представитель  – гидроксиуксусная  (гликолевая) кислота СН₂ОН-СООН.

Способы получения.

Гидроксикислоты содержащие одновременно гидроксильную и карбоксильную  группы, получают или из гидроксисоединений, вводя в них карбоксильную  группу, или из карбоновых кислот введением  в молекулу гидроксильной группы:

1. Окисление гликолей:

СН₃-СНОН-СН₂ОН     ^[o] СН₃-СНОН-СООН

    пропиленгликоль  α-гидроксипропионовая (молочная) кислота

 

2. Гидролиз галогенпроизводных (замена атома галогена на гидроксил):

             НО-Н + CICH₂-COOH   _-HCI СН₂ОН-СООН

                                                                          гидроксиуксусная

                        (гликолевая) кислота

3. Омыление гидроксинитрилов, полученных из альдегидов или кетонов:

               

 СН₃-С              ^НСN    СН₃-СНОН-СN ^2Н₂^О    СН₃-СНОН-СООН + NН₃

 

4. Гидратация непредельных кислот:

                       δ- 

δ+  δ+

СН₂=СН-С + Н₂О     ^Н+    СН₂ ОН-СН₂-СООН

акриловая 3-гидроксипропановая

кислота                                                     кислота

 

Физические свойства.

Одноосновные гидроксикислоты  с небольшой молекулярной массой представляют собой сиропообразные или твердые вещества. Двухосновные гидроксикислоты – твердые кристаллические  соединения, растворимость которых  в воде выше, чем соответствующих  карбоновых кислот. Они отличаются от карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов более высокими температурами плавления и кипения. У гидроксикислот сильнее выражены кислотные свойства.

Химические свойства.

Химические свойства гидроксикислот определяются присутствием в них  карбоксильной и гидроксильной  групп. Иногда эти группы участвуют  в химических превращениях независимо друг от друга, но чаще химическое поведение  гидроксикислот и характер образующихся при этом продуктов определяются взаимным влиянием этих групп. Например, как кислоты они способны образовывать соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:

 

                                             ^NaOH              СН₃-СНОН-СООNa молочнокислый натрий

 СН₃-СНОН-СООН           ^C2H5OH           СН₃-СНОН-СООC₂H₅ молочноэтиловый эфир

                                            ^NH₃                СН₃-СНОН-СООNH₂ амид молочной кислоты

 

Вступая в химические реакции  как спирты, гидроксикислоты дают алкоголяты, простые эфиры и галогенопроизводные. Так, молочная кислота при этом образует:

 

                                       ^Na        СН₃-СНОNa-СООН алкоголят молочнокислого натрия

СН₃-СНОН-СООН    ^(CH₃^CO)₂^O      СН₃-СН(ОCOCH₃)-СООН ацетомолочная кислота

                                     ^HCI               СН₃-СНCI-СООН α-хлорпропионовая кислота

 

При действии на молочную кислоту  PCI₅ происходит замещение  на галоген двух гидроксилов – спиртового и карбоксильного:

СН₃-СНОН-СООН + PCI₅  СН₃-СНCI-СОCI + 2POCI₃ + 2HCI

                                                          хлорангидрид

                                                 α-пропионовой кислоты

Гидроксикислоты легко окисляются. Однако гидроксикислоты обладают и  специфическими, присущими только им свойствами. Это связано с взаимным влиянием двух групп – спиртовой  и карбоксильной. Так, α-гидроксикислоты  легко восстанавливаются в соответствующие  карбоновые кислоты при действии иодоводорода:

 СН₂ОН-СООН + 2HI  СН₃-СООН + H₂O + I₂

При кипячении с разбавленными  минеральными кислотами они распадаются  с выделением муравьиной кислоты, например:

  СН₂ОН-СООН   ^Н+    НСООН + Н-С              

Все гидроксикислоты при  нагревании легко отщепляют воду. По характеру образовавшихся продуктов можно судить о строении этих гидроксикислот.

α –Гидроксикислоты при нагревании образуют с отщеплением воды циклические сложные эфиры – лактиды, состоящие из остатков двух молекул:

Н₃С-СН-ОН      HO-C=O                      H₃C-CH             C=O

         |             +          |          ^{t, -2H}₂^O                   |               |

  O =C-OH         HO-CH-CH₃                                 O=C             CH-CH₃

        молочная кислота

                                                                             лактид

β- Гидроксикислоты при  этом образуют непредельные кислоты:

СН₂-СН-СООН

|         | ^{t, -2H}₂^O  CH₂=CH-COOH

OH    H                              акриловая кислота

β-гидроксипропионовая

кислота

γ- и δ-Гидроксикислоты, выделяя  молекулу воды, дают лактоны – внутренние сложные эфиры (А.М. Зайцев) :

СН₂-(СН₂)₂-С=О                      H₂C-CH₂

|                     |         ^{t, -2H}₂^O  H₂C             C=O

OH            HO

γ-гидроксимаслянная ки-та       лактон

Отдельные представители.

 

Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C₆H₈O₇) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

 

                                                   COOH

                                                    |

                              НООС-СН₂ -СОН-СН₂-СООН

                                           лимонная кислота

Лимонная кислота, являясь  главным промежуточным продуктом  метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Вещество чрезвычайно  распространено в природе: содержится в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

Впервые лимонная кислота  была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Слабая трёхосновная кислота  в растворе подвергается электролитической  диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °С):

К₁ = 8,4 ∙ 10⁻⁴

K₂ = 1,7 ∙ 10⁻⁵

K₃ = 4 ∙ 10⁻⁷

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C разлагается на углекислый газ и воду. В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.