Оксикислоты в питании школьников

Сама кислота, как и  ее соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется, как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и  ее концентрированные растворы при  попадании в глаза вызывают сильное  раздражение, при контакте с кожей  возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств  лимонной кислоты возможны: раздражение  слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.^[1]

LD₅₀ для крыс перорально: 3000 мг/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном.

 

Молочная кислота, или α-гидроксипропионовая, образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году. Существует в виде двух оптических изомеров и рацемата.

 

                                                СН₃-СНОН-СООН 

                                                 молочная кислота

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота формируется  при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в  нашем организме. Это основное топливо  для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время  физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина  трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций  в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при  физической нагрузке. Производство молочной кислоты не требует присутствия  кислорода, поэтому этот процесс  часто называют «анаэробным метаболизмом». Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Кислород не играет здесь существенной роли. Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50% от максимальной. При отдыхе и субмаксимальной (скорее умеренной, под субмаксимальной обычно понимают 90 % от максимума) нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50% от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные  реакции

Молочную кислоту можно  обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной  серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается: 
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO) 
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана: 
 
В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты. 
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10–30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5 × 10^–6 г молочной кислоты.

Применение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270. Вступая в реакции поликонденсации образует полилактиды. Полилактиды с высокой молекулярной массой могут использоваться для производства нитей при наложении швов в хирургии.

 

Яблочная кислота, или моногидроксиянтарная, чрезвычайно широко распространена в растениях; преобладает в рябине, барбарисе (до 6%), кизиле, яблоках (вообще в семечковых и косточковых плодах). Она содержится в плодах томатов, семенах злаков и бобовых, а также в листьях. В растениях табака и махорки — до 6,5%. Большие количества яблочной кислоты накапливаются в вегетативных органах сочных растений — суккулентов — молодила, агавы, кактусов. Например, у агавы и молодила эта кислота составляет до 8—10% сухого вещества. Отсутствует в плодах цитрусовых и в клюкве. Яблочная кислота имеет приятный вкус и безвредна для организма человека. Она применяется при изготовлении фруктовых вод и некоторых кондитерских изделий. Существует в виде двух оптических изомеров и рацемата. Обладает левым вращением в слабых растворах, правым в крепких.

Образуется в цикле Кребса.

 

НООС-СН ОН-СН₂-СООН

яблочная кислота 

 

Винная кислота, или дигидроксиянтарная, встречается в виде оптических изомеров, рацемата и мезовинной кислоты. В природе распространена правовращающая (D-винная) кислота – виннокаменная, t_пл = 170^о. Содержится в винограде и некоторых растениях. В других плодах и ягодах D-винная кислота либо содержится в весьма незначительном количестве, либо отсутствует. При изготовлении и выдержке виноградных вин получаются значительные количества отходов в виде винного камня (кремортартара), который представляет собой кислую калиевую соль винной кислоты НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК.

Винная кислота и винный камень широко применяются при производстве фруктовых вод, для изготовления химических разрыхлителей теста, в текстильной промышленности при изготовлении протравы и красок, в медицине. В радиопромышленности и при количественном определении сахара применяется сегнетова соль – двойная калий-натриевая соль винной кислоты КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООNа, входит в состав «реактива Фелинга», применяемый в аналитической химии.

 

                                       НООС-СН ОН-СН ОН-СООН

                                                       винная кислота

 

Гликолевая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) — органическое соединение с химической формулой C2H4O3, простейшая гидроксикислота. Бесцветные кристаллы с запахом жженого сахара.

В природе содержится в  винограде, сахарной свекле, сахарном тростнике. Хорошо растворяется в следующих  жидкостях: воде, спирте, эфире.

Гликолевая кислота применяется  в различных сферах человеческой деятельности:

кожевенная промышленность, нефтегазовая промышленность, очищение оборудования, обработка металлов (в частности травление). В хозяйственной деятельности: в прачечных, в чистящих средствах. А так же в косметологии:  пилинг с гликолевой кислотой является более щадящим по сравнению с механическим, так сказать более интеллектуальный подход к очистке кожи. Помимо того гликолевая кислота обладает противовоспалительным и антиоксидантным воздействием.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Оксикислоты в питании  школьников.

 

Почти во всех продовольственных товарах  содержатся кислоты или их соли. В продукты переработки кислоты  переходят из сырья, они также  образуются при брожении, их часто  добавляют в процессе производства. Кислоты придают продуктам специфический  вкус и тем самым способствуют их усвоению.

В растительных продуктах чаще всего  встречаются органические кислоты  — яблочная, лимонная, винная, молочная. В животных продуктах распространены молочная и другие кислоты. Благодаря наличию свободных кислот и кислых солей многие продукты и их водные вытяжки обладают кислой реакцией.

При переработке и хранении продуктов  кислотность может изменяться. Так, кислотность капусты, огурцов, яблок  и некоторых других овощей и плодов возрастает в процессе квашения в  результате новообразования кислот. Кислотность теста увеличивается  в процессе брожения, а кислотность  молока — при изготовлении, например, кефира, сметаны, простокваши. Кислотность  может увеличиваться при хранении готовых продуктов, в результате чего их качество снижается (прокисание столовых виноградных вин, пива, прогоркание  жиров и др.).

Кислоты широко используют в пищевой  промышленности. Так, лимонную, винно-каменную, яблочную, молочную в небольших количествах  применяют в кондитерской, безалкогольной, ликеро-водочной и консервной промышленности для улучшения вкуса продуктов. Молочную кислоту добавляют к некоторым продуктам в качестве консерванта. По количеству летучих кислот можно судить о качестве вина, пива, плодово-ягодных и овощных соков и др.

 

Яблочная кислота присутствует в растениях, особенно в плодах: яблоках, вишни, сливе (семечковых и косточковых плодах), винограде, садовой землянике, крыжовнике, черной смородине, томатах, семенах злаковых и бобовых, белокочанной капусте, картофеле, репчатом луке, красной моркови, огурцах, свекле, томатах; не содержат ее только цитрусовые плоды и клюква.

 

Винная кислота содержатся в винограде в количестве 0,3—1,7%, а также яблоках, томатах.

Молочная кислота присутствует во многих продовольственных товарах. В квашенных  плодах  и овощах, кисломолочных продуктах. Важную роль молочная кислота играет при созревании мяса после убоя животных, в этот период количество ее резко увеличивается, что приводит к улучшению консистенции и аромата мяса.

Лимонная кислота содержится во многих растениях, особенно в плодах:смородина, малина, земляника, а также яблоках, вишни, сливе, винограде, крыжовнике, черной смородине, томатах, злаках и бобовых, белокочанной капусте, картофеле, репчатом луке, красной моркови, огурцах, свекле, томатах. В цитрусовых имеется только лимонная кислота, например, в лимонах ее до 8%. Также лимонная кислота содержится и в некоторых молочных продуктах: коровьем молоке, 20 %-ые сливки, сухом цельном молоке, стерилизованном сгущенном молоке.

 

Гликолевая кислота в природе содержится в винограде, сахарной свекле, сахарном тростнике.

 

Содержание органических кислот в продовольственных товарах  является, важной характеристикой их качества и в ГОСТах нормируется  показателем кислотности (общей, титруемой  или активной). Отклонение кислотности  от нормы указывает на недоброкачественность  товара (пиво, хлеб, вина, соки, молочные продукты и др.). Чаще всего в ГОСТах указывается титрируемая кислотность, определяемая по количеству раствора щелочи, необходимому для нейтрализации  кислот, содержащихся в 100 г продукта.

 

Таблица №1. Содержание органических кислот (г) в овощах и бахчевых.

Показатели	Овощи								Бахчевые
	баклажаны	капуста белокочанная	картофель	лук репчатый	морковь красная	огурцы	свекла	томаты	арбуз
Винная	0	0	0	0	0	0	0	0,04	0
Лимонная	0,1	0,01	0,12	0,01	0,01	Сл.	0,02	0,16	0,02
Яблочная	0,1	0,30	0,05	0,020	0,23	0,1	0,03	0,55	0,1

 

 

Таблица №2. Содержание органических кислот (г) в фруктах и ягодах.

Показатели	Фрукты			Цитрусовые	Ягоды
	вишня	слива	яблоки	лимон	виноград	земляника	крыжовник	смородина черная
Винная	0	0	0,01	0	0,4	Сл.	Сл.	0
Лимонная	0,1	0,1	0,08	5,7	0,03	0,1	0,3	2,0
Яблочная	1,5	0,9	0,7	0,05	0,4	1,17	1,0	0,25